Идя по пути широкого обобщения явлений и характеров, Короленко использует в дневнике и другие приемы типизации. К ним можно отнести такой повторяющийся способ, как изображение судьбы самобытного человека, сломанного обстоятельствами и вовлеченного в избитую жизненную колею. В этом случае тип формируется не путем естественного срастания природных задатков личности и условий среды, а, напротив, методом вынужденного изменения, ломки первоначальных идеалов и потенций характера. О таких людях Короленко часто пишет не в одной-единственной записи, а пытается проследить их судьбу на протяжении длительного отрезка времени, периодически возвращаясь к их жизненным обстоятельствам. Так подробно он интересовался судьбой девушки Г-рини в записях под 7 и 19 октября 1888 года. Подводя черту под ее несостоявшейся жизнью, Короленко писал: «Прошло три года – и бедная девушка вынесла на себе весь этот печальный, избитый силлогизм русской жизни, показывающий с такой осязательностью, почему у нас невозможна широкая, полная, увлекательная деятельность» (т. 3, с. 137). Гнет обстоятельств, заедающей «среды» над стремлениями личности и вызванная этим гнетом гибель надежд как типическая русская история изображается Короленко на примере судьбы Федоровского: «Таких примеров можно насчитать сотни. Я не знаю, что сталось с этим Федоровским, но впоследствии, скитаясь по разным отдаленным местам, встречал много таких Федоровских» (т. 4, с. 119–120).
Нередко на страницах дневника проходят тени минувших исторических эпох. Эти типы принадлежат к разряду «уже отцветших цветиков» (по терминологии А.Ф. Писемского). В одних случаях они служат зловещим напоминанием о порядках недавнего прошлого, в других свидетельствуют об исчерпанности типа, его вырождении в новых условиях. Такая архаизирующая тенденция на первый взгляд необычна в рамках жанра, оперативные свойства которого усиливаются нацеленностью авторского пера на все самое современное, животрепещущее. Однако более внимательное прочтение убеждает в том, что появление подобных типов вызвано не чисто эстетическим интересом автора. Изображенная в дневнике Короленко действительность порой кажется настолько фантастичной, что появление в ней «современных призраков» (Щедрин) по контрасту усиливает реалистический эффект. Фигуры из прошлого в таких случаях напоминают гротескный прием Щедрина – перенесение в настоящее литературных героев прошлого: «17 декабря 1898 г. Старый радикал Грибоедов <…> когда-то это был человек деятельный, энергичный и замечательно остроумный <…> Но служба в частном банке, с одной стороны, и частые «либации» <возлияния> в честь 60-х годов – с другой, постепенно оказали свое влияние <…> Да, люди выветриваются, как и горные породы» (т. 4, с. 94–95); «19 ноября 1898 г. <…> Сей дореформенный городничий бил в самый центр вопроса, ныне опять стоящего перед нами – спустя 30 лет после реформы» (т. 4, с. 81). В этой связи характерен замысел Короленко, к сожалению, неосуществленный, написать рассказ «Последний Мымрецов», упоминание о котором встречается в дневнике середины 90-х годов.
Тенденция к типизации и художественной выразительности образа развивалась параллельно публицистической заостренности в изображении характеров. Здесь, с одной стороны, сказывалось влияние газетной полемики, ее стиля и приемов идейной борьбы с противником («Для публицистических работ я лучше приспособляюсь к газетам», – признавался Короленко в дневнике, т. 4, с. 186), с другой – проступало одно из ведущих свойств характера автора «Голодного года» – бескомпромиссность и прямолинейность в оценке политически одиозных фигур («М.А. Протопопов, грубый и прямой в своих антипатиях, к которым принадлежу и я», т. 4, с. 90). В характеристиках врагов прогресса, ретроградов и мракобесов Короленко в своем дневнике остается непревзойденным по желчи памфлетистом и порой доходит до грубой карикатурности: «Некто Стечкин, продажная тварь ежедневной печати, редактор газеты «Народ» (т. 4, с. 179); «<…> уличенный вор и негодяй Грингмут» (т. 4, с. 260); «<М.П. Соловьев, начальник Главного управления печати > озлобленный подлец и прислужник» (т. 4, с. 301); «<Кн. Мещерский> старый шут, заведомый развратник <…> уличенный хищник <…> посмешище всей печати и всей читающей России» (т. 4, с. 311).
