Дмитрий Каракозов и его двоюродный брат Николай Ишутин обучались математике в пензенской гимназии у никому неизвестного учителя Ильи Николаевича Ульянова, в семье которого за несколько дней до каракозовского покушения родился сын Александр. Впрочем, Илья Николаевич Ульянов обучал математике не только будущих революционеров Каракозова и Ишутина, но и будущего прокурора Неклюдова, в свою очередь добившегося смертной казни для старшего сына своего учителя. И мог ли государь император Александр III предположить, что, утверждая в 1887 году смертный приговор пятерым шалопаям, он роет могилу не только собственному сыну, наследнику престола Николаю Александровичу (кстати, символично подписавшему отречение от престола не где-нибудь, а на станции Дно), но и всей великой империи? Нет, предвидеть такое не во власти человека, тем более, подобная прозорливость не предполагается жанром вышнего промысла. И в самом деле — не может и не должен государь всея Руси близко к сердцу принимать смерть прибывшего из провинции студента Александра Ульянова и испытывать державное волнение за судьбы ближайших родственников повешенного. У него другие функции.
Вот и еще совпадение: близким другом Фанни Каплан, в марте 1918 года стрелявшей в Ленина, был Борис Герман, первый муж Надежды Крупской.
Но вернемся к Каракозову.
Чернышевский закончил свой знаменитый бестселлер 4 апреля 1863 года, сопроводив это событие следующим заявлением: главный герой (Рахметов) исчез, но он появится, когда будет нужно, года через три. Чернышевский имел в виду, конечно же, крестьянскую революцию, которая, по его предположениям, должна была вскоре грянуть. Предположения не сбылись, но Каракозов умудрился выстрелить в государя императора у решетки Летнего сада именно 4 апреля 1866 года, ровно три года спустя… Слова Чернышевского "когда будет нужно" мгновенно перетолковали: граф Муравьев (который "Вешатель") усмотрел в романе "Что делать?" явственный намек на покушение Каракозова, и журнал «Современник» закрыли навсегда.
Если Нечаева, как революционера, с полным правом можно отнести к разряду "темных личностей", то Каракозов определенно представлял собой тип революционера с неустойчивой психикой — люди, знавшие его лично, откровенно говорили о Каракозове, как о душевнобольном человеке.
В 1861 году, по окончании пензенской гимназии, выходец из мелкопоместной дворянской семьи Дмитрий Каракозов поступил в Казанский университет, но вскоре был исключен оттуда за участие в студенческих волнениях. В 1863 году он был принят обратно и перевелся в Московский университет на юридический факультет. Однако, не имея возможности внести плату за обучение, в 1865 году Каракозов был вынужден из университета уйти.
В Москве Каракозов вступил в тайный кружок учащейся молодежи, ставивший себе целью распространение социалистических идей среди студенчества и рабочих, дабы подготовить массы к революционному перевороту. В этом кружке, носившем неприхотливое название «Организация», видную роль играл двоюродный брат Каракозова, Николай Ишутин, тоже человек душевно неуравновешенный, каковой факт впоследствии получил даже медицинское освидетельствование. В «Организации» было умеренное течение, склонное к медленной и кропотливой работе среди народа, и крайнее, считавшее необходимым для достижения поставленных целей привлечение более решительных средств, в частности, таких как освобождение из Сибири Н. Г. Чернышевского и Н. А. Серно-Соловьевича. Сторонники крайних мер хотели даже выделиться из «Организации» в отдельное общество, с брутальным юмором нареченное "Адом".
Каракозов был как раз из последних. Считая мирные средства недостаточными и не достигающими цели, он самостоятельно решился на цареубийство. Однако намерение его не встретило сочувствия друзей. Ишутин и Странден отправились за уехавшим в Петербург Каракозовым и убедили его вернуться в Москву, взяв при этом с него обещание впредь ничего подобного без их ведома и согласия не предпринимать. Тем не менее через несколько дней Каракозов вновь тайком уехал в Петербург, где совершил неудачное покушение на Александра II, выходившего после прогулки из Летнего сада.