Он не баловал сына, хотя был хорошим отцом. Когда мы поехали в Сочи, он сказал восьмилетнему Володе: „Мы сейчас на море, и ты должен обязательно научиться плавать“. Он познакомил его с тренером, Володя стал плакать. „Что это такое? Если ты завтра не пойдёшь на занятие, я с тобой разговаривать не буду. Тебе предстоит стать мужчиной“. Купил ему коньки и сам ходил с ним на каток, который был недалеко от дома — на Петровке, 24. Когда мы поехали в Финляндию, он ему купил полное хоккейное обмундирование. Приходил поздно после концерта, а Володя не спал, ждал отца, когда он ему на ночь расскажет сказку. Он переодевался, садился к Володе и сочинял на ходу. У него были удивительные персонажи — и Гномик-химик, и Кособока-мурмышка…»
В конце 1958 года Ильинский вновь вернулся в режиссуру — на этот раз в театральную (кинематографический дебют Ильинского-режиссёра состоялся, как мы помним, в 1936 году). В Малом театре совместно с режиссёром В. Цыганковым он поставил спектакль «Ярмарка тщеславия» по У. Теккерею. В отличие от кинематографического, режиссёрский опыт Ильинского в театре оказался более удачным. Как пишет З. Владимирова: «В „Ярмарке тщеславия“ Ильинский остался Ильинским, художником парадоксальным и острым, верным учеником Мейерхольда. Он придал спектаклю стремительный темп, насытил его динамикой мизансцен, нашёл десятки образных деталей, отвечающих стилю и духу произведения. Оба режиссёра-постановщика работали дружно, и всё же почерк Ильинского не смешаешь ни с каким другим».
Два года спустя Ильинский и Цыганков поставили ещё один спектакль — «Любовь Яровую» К. Тренёва. Но в отличие от «Ярмарки», его ждала меньшая слава. В самой пьесе было заложено слишком много патетики, революционного пафоса, чего Ильинский, в сущности, не любил. Изначально было видно, что это не его пьеса. Почему он за неё взялся? Может быть, на его решение в какой-то мере повлияло то, что в том же году он вступил в партию и теперь от него требовалось показать своё отношение к этому событию.
Вспоминает Т. Еремеева: «В нашем театре ставили спектакль Михаила Алексеева „Ивушка неплакучая“. Ужасная пьеса. Ильинский не постыдился при авторе сказать на обсуждении: „Не надо ничего переделывать, надо оставить всё как есть. Как в Сталинграде оставили дом Павлова. Чтобы все знали, во что превратился Малый театр“».
В 1960 году Ильинского вновь пригласили сниматься в кино. В качестве приглашающей стороны был всё тот же Эльдар Рязанов, который собирался ставить на «Мосфильме» комедию «Человек ниоткуда». Ильинскому в этом фильме предлагалась главная роль — Чудака. Однако, ознакомившись со сценарием, актёр высказал сомнение: «Вам не кажется, Эльдар Александрович, что эта роль написана для более молодого человека?» — «Игорь Владимирович, вы же активный спортсмен, — попытался возразить режиссёр. — Вы до сих пор с успехом катаетесь на коньках, играете в теннис. Я думаю, что вы справитесь. А если уж придётся делать что-нибудь акробатическое, то пригласим дублёра». И всё же Ильинский оказался прав. Финальную точку в этом споре поставила сцена, которую снимали возле Моссовета. В этом эпизоде герою Ильинского предстояло залезть на памятник Юрию Долгорукому. На постамент он попал с помощью пожарной лестницы. Далее послушаем его собственный рассказ: «Я понял, что мне никогда не залезть на огромный круп лошади. Очки мои полетели вниз. Вместо меня туда взобрался молодой электрик, который слез совершенно мокрый и сказал мне: „Игорь Владимирович, вас Бог спас“». После этого случая Ильинский отказался от роли. В картину пригласили другого исполнителя — Сергея Юрского, который был на 34 (!) года моложе Ильинского.
Однако новая встреча Ильинского и Рязанова была не за горами. Буквально год спустя Рязанов приступил к съёмкам героической комедии «Гусарская баллада», и в ней нашлась роль для Ильинского. На этот раз она оказалась ему и по плечу, и по возрасту — Ильинский сыграл прославленного русского полководца Михаила Илларионовича Кутузова. Правда, чтобы отстоять эту кандидатуру, Рязанову пришлось изрядно потрудиться. Дело в том, что руководство студии считало выбор режиссёра неудачным — мол, Ильинский актёр комедийный и ему не стоит играть великого фельдмаршала, поэтому Рязанову следует подыскать другого кандидата. Рязанов отказался. Он объяснял: «Это же комедия, особый жанр. Среди забавных героев картины Кутузов не должен выделяться своей унылостью и глубокомыслием. Он должен быть таким же, как все они. Исполнители обязаны играть в одной интонации, в одном стиле, в одном ключе, говорить на одном языке — языке комедийного жанра». Руководство начало колебаться.
