В том же месяце Чирков слепнет на левый глаз. Оказывается, он уже несколько лет плохо видел этим глазом, но никто из родных об этом даже не догадывался. И только летом 1958 года правда внезапно обнаружилась. Вот что пишет по этому поводу его жена:
«Мы отдыхали в Джубге. Днём, в жару, Борис Петрович не любил бывать на пляже, но к вечеру, когда зной спадал, он приходил на берег моря, и мы с ним сидели до темноты…
Я сидела справа от Бориса Петровича, слева от него стояла сумка, которая вдруг тихо упала набок. Я сказала: „Боренька, подними — намокнет“. Он спросил: „Что?“ — „Сумка, разве ты не видишь?“ И вдруг, помолчав, он сказал: „А я этим глазом не вижу, — и потом, через паузу, добавил: — Давно“.
Я как с ума сошла! Но всё вокруг было так тихо, что я все слова, которые и найти-то не могла, всю боль, весь ужас — всё это я шептала, быстро, бессвязно, но шептала. Борис Петрович положил мне руки на плечи и сказал: „Ну что ты, что ты? Успокойся. Ну разве тебе было бы легче, если бы я сказал раньше? Я должен был справиться сам и пережить тоже сам“».
В мае 1961 года Чиркову была проведена операция по удалению левого глаза.
Летом 1963 года руководство Театра имени А.С. Пушкина отправило на пенсию народного артиста СССР Николая Черкасова, с которым Чирков начинал работать ещё в питерском ТЮЗе. Как писал в своём дневнике наш герой: «Вчера был у меня Коля Черкасов. Ему подписали в театре пенсию!!! А попросту выставили. Смотреть на него и слушать невозможно.
А может, и мне уйти. Самому. Пока не выбросили. В общем-то, я этому театру не нужен».
И действительно, тем же летом Чирков из театра ушёл. Три месяца пожил у себя на даче, затем поехал в Лондон в очередную командировку. Но без работы долго не просидел. Осенью 1964 года он был принят в труппу Театра имени Н.В. Гоголя, что на улице Казакова.
Не стояла на месте и кинематографическая карьера. В 60-е годы он продолжал активно сниматься. Вот некоторые из фильмов: «Порожний рейс», «Каин XVIII», «Грешный ангел» (все — 1963), «Живые и мёртвые» (1964), «Чрезвычайное поручение» (1965), «Первый посетитель» (1966), «Мятежные заставы» (1967).
В конце 60-х у Чиркова случился второй инфаркт (первый был в 50-х), и он угодил в больницу. В эти дни он очень много читал. В июле 1975 года последовал третий инфаркт. Но и в этом случае всё обошлось. Лёжа в больнице, Чирков задумал писать книгу о своём творчестве под названием «Азорские острова» (к тому времени он был уже автором нескольких книг, первая вышла ещё в 1950 году). Вскоре его литературные планы осуществились — «Азорские острова» вышли отдельным изданием в 1979 году.
В 70-е годы кинобиография Чиркова пополнилась новыми картинами: «Ижорский батальон» (1972), «Горожане» (1976). В 1972 году вышел фильм, посвящённый творчеству Б. Чиркова, под названием «Наш друг Максим», в 1975 году ему было присвоено звание Героя Социалистического Труда.
В Театре имени Н.В. Гоголя актёр играл самые разные роли. Например, в спектакле «Заговор императрицы» по А. Толстому он был Григорием Распутиным, в «Птичках» по Ж. Ануйю — Шефом.
Творческая жизнь в эти годы почти ничем не отличалась от того времени, когда он был в зените славы. Было у него всё: и радости, и разочарования. Вот что писал он в своём дневнике за 1978–1979 годы:
«Вчера звонил Саша Борисов — умер Вася.
Не стало на свете большого актёра, большого художника Василия Васильевича Меркурьева. (Он умер 12 мая 1978 года. — Ф.Р.)…
Нет. Я уже не могу позвонить по телефону и сказать: „Василий Васильевич, до отхода "Красной стрелы" ещё есть время, заезжайте к нам!..“
Совсем другой поезд увёз его, и не в Ленинград, а туда, откуда возврата нет. Это горько!..»
В мае 1979 года Чирков начал опять преподавание во ВГИКе (в конце 50-х он преподавал там недолгое время) и взял себе узбекскую студию. В декабре 1979 года он на два месяца попал в больницу — сердце — и написал книгу, на этот раз о песнях, которых он знал тысячи. Эта книга станет последней в жизни Б. Чиркова, десятой по счёту.
Б. Чирков умер весной 1982 года. На календаре было 27 мая. В тот день артист отправился в Кремль, где ему должны были вручить Ленинскую премию. Однако сразу после вручения Чиркову внезапно стало плохо. Была немедленно вызвана карета «скорой помощи», которая взяла курс на «кремлёвку». Но как врачи ни гнали, в больницу они привезли уже мёртвого Чиркова. Похоронили легендарного Максима на Новодевичьем кладбище.