Предсказуемым был тот факт, что «человек новой волны», Джозеф Чемберлен, подойдет к делу воспитания поколения политических деятелей со всей буржуазной серьезностью. Своего сына Остина он отправил в Рагби-энд-Тринити-колледж Кембриджского университета изучать историю, а после — продолжать обучение, слушая серьезные лекции по этому предмету в Париже и Берлине. Он не думал, что другому его сыну, Невиллу, требовалось, или пошло бы на пользу, подобное занятие. В это же время фабрикант железных изделий и по совместительству отец члена парламента, Стэнли Болдуин, послал своего сына — он был на 7 лет старше Уинстона — в Харроу и, точно так же, в Тринити-колледж, точно так же изучать историю. Преподаватели истории в Кембридже усердно внушали своим ученикам, что их предмет — основа подготовки будущих государственных деятелей. Наверное, их ученики будут управлять страной? Между прочим, Остин Чемберлен был избран без соперников в марте 1892 года. Однако Стэнли Болдуин был склонен в общем воспринимать вещи менее серьезно и ушел в семейный бизнес. Уважаемые отцы пристально следили за их благополучием; со смешанным чувством благословляя?
В противоположность этому, в Олдершоте Уинстон был сам по себе, вне внимания кембриджских профессоров. Правда, после смерти лорда Рандолфа его мать относилась к своим родительским обязанностям более серьезно, но и она не смогла обеспечить сыну необходимое восприятие политических событий, хотя светская жизнь, которую она вела, и соответствующие связи могли обеспечить ему больше контактов. Отец, разумеется, уже не мог помочь, да и при жизни он никогда не помогал сыну приобрести политическое чутье. Парадокс заключался в том, что в мире политики Уинстона воспринимали все еще как сына своего отца. Он не мог избавиться от этого наследства, но, тем не менее, не мог и обойтись без него. И трудно было решить, попытаться затмить своего отца или выпутаться из тенет этого образца. Кем был Рандолф — везунчиком или неудачником? Трудно представить. Трудно представить, что Уинстону не было известно, до какой степени загадочным и, возможно, абсурдным до сих пор считался в политических кругах его безропотный уход в отставку в 1886 году. Все еще сохранялось смутное подозрение, что Рандолф был «слегка не в себе». Всем также было хорошо известно, что брат Рандолфа, Джордж, 8-й герцог Мальборо, умер в 1892 году в возрасте 42 лет. Современникам также было известно, что в стиле жизни родителей Уинстона не было ничего, вносящего уют и спокойствие в противовес нестабильности, которая могла быть наследственной чертой. Его собственные школьные наставники свидетельствовали, что сам Уинстон мог быть брюзгливым и отчужденным, и даже, в отдельных случаях, откровенно гадким. Принимая во внимание эти заключения, нельзя удивляться тому, что Уинстон говорил об «ожидании», прежде чем с головой погрузиться в политику. Равно как и не удивительно, что мысль об ожидании ему не слишком нравилась. Что бы там еще он ни унаследовал, но нетерпеливость унаследовал, и с тех пор, как пошел в армию, мог хотя бы повидать свет.