Проведя бурную, полную похождений жизнь, он сразу же после Октябрьской революции подключился к активной борьбе против Советской власти. За участие в заговоре Р. Локкарта в 1918 году был заочно судим, и суд постановил: объявить Рейли врагом трудящихся, стоящим вне закона РСФСР, и при первом обнаружении в пределах территории России расстрелять.
Услышав о появлении такой организации, как МОЦР, Рейли в апреле 1925 года, уже после ареста и осуждения Савинкова, направил в адрес МОЦР письмо, в котором давал рекомендацию перейти к тактике активных действий, решительным мерам борьбы с Советской властью, вплоть до проведения террористических акций против руководителей Коммунистической партии и Советского правительства. Письмо оказалось в руках чекистов.
Узнав о намерениях врага, Ф.Э. Дзержинский дал указание А.X. Артузову принять все меры к выводу Рейли на территорию СССР и его аресту.
Было принято решение, чтобы «Трест», помимо основной задачи, которую он выполнял по борьбе с контрреволюционными монархическими эмигрантскими организациями, выполнил еще одну — послужил бы приманкой для Рейли.
Это было нелегко. С одной стороны, Рейли хотелось побывать там, где проходит передняя линия борьбы с большевиками, тем более что белоэмиграция, как он считал, обессилела, и рассчитывать можно только на внутренние контрреволюционные силы. К тому же британская разведка заинтересована в его поездке — она хочет получить сведения из первых рук.
Но, с другой стороны, Рейли помнил, что над ним висит вынесенный ему смертный приговор. Свеж в памяти был и провал Савинкова. Все же, подогреваемый честолюбием, а также представителями «Треста», он склоняется к поездке, хотя еще ж не решил окончательно.
В середине сентября 1925 года он приезжает в Гельсингфорс. Там его встречают Бунаков — белогвардейский «посол», в прошлом известный эсер, поддерживающий длительное время связи с Интеллидженс сервис, и племянница Кутепова Мария Захарченко-Шульц. Эта отчаянная женщина, яро ненавидевшая Советскую власть, набрасывается на Рейли. Сама не зная и не желая того, она. играет на руку чекистам:
— У «Треста» есть надежное «окно» на границе. Через него провели родного брата Бунакова и брата самого Врангеля. Я сама несколько раз ходила через это «окно». Неужели вы, джентльмен, о храбрости которого ходят легенды, окажетесь трусом?!
— Она говорит ему, что МОЦР нуждается в контролере, в человеке, который был бы для этой организации генератором идей и действий.
В Гельсингфорс прибыл и Якушев, один из «руководителей „Треста“, работавший по заданию чекистов. Он тоже говорит о надежности „окна“, о целесообразности визита в СССР.
Рейли принимает решение. Вечером 25 сентября он со своими спутниками, проводившими его через границу, был на станции Куоккала. В половине двенадцатого ночи они отправились пешком к Сестре-реке. В ночной темноте на другом берегу замаячила фигура. Обменялись условными сигналами. Их встретил начальник погранзаставы чекист Тойво Вяхи, исполнявший роль содержателя „окна“ на советско-финской границе.
На станции Парголово Тойво Вяхи усадил Сиднея Рейли в транзитный поезд. В купе его уже ожидали Якушев, который пересек границу легально, и „рядовой член МОЦР Щукин“, роль которого исполнял Сыроежкин. Артузов и Пузицкий решили, что Григорий лучше других справится с ролью „Щукина“ и к тому же сможет быстро утихомирить Рейли, если тот вздумает „бунтовать“.
Сыроежкин-„Щукин“ вручил Рейли паспорт на имя Штейнберга. Пока поезд шел от Парголово до Ленинграда, Рейли немного обсох и отогрелся, а принесенный „Щукиным“ коньячок привел его в разговорчивое и благодушное настроение.
В Ленинграде „Щукин“ отвез Рейли на специально подготовленную квартиру, которую выдал за свою. Рейли принял ванну, побрился, немного отдохнул и был готов действовать. Днем в квартире побывал „Старов“ — чекист, который был представлен Рейли как рабочий, депутат Моссовета. Присутствовал и монархист Мукалов, эмиссар Врангеля. Вечером выехали в Москву. В одном из двухместных купе ехали Якушев и Рейли, в другом — Сыроежкин и Мукалов.