В этот первый период своей деятельности С. А. Чаплыгин целиком направляет свои силы на задачи классической механики. Работы его в этой области показали, что он является блестящим ученым, владеющим самыми сложными аналитическими методами науки, извлекающим из них ясные геометрические закономерности движения».
Конечно, еще и после защиты магистерской диссертации интересы Сергея Алексеевича как бы по инерции продолжали оставаться в области классической механики. Тематика ее в то время представляла большие трудности. Преодолевая их, Чаплыгин создавал в каждом случае все новые и новые оригинальные методы, указывал наиболее выгодный подход к задаче и наиболее широкое применение его в других случаях.
Сергей Алексеевич никогда не писал дневников, не держал при себе записных книжек. Даже рукописей опубликованных статей он не сохранял. Владея полностью, как никто, аналитическими методами, он не считал важным вопрос о выборе тем для своих работ. Любая не решенная до конца или решенная неправильно проблема могла стать темой его работы. Нерешенные проблемы постоянно и мучительно беспокоили его математический гений, так же как проблема параллельных всю жизнь не давала покоя другому русскому гению.
Движение господствует в природе, и нерешенных проблем бесконечное множество и над нами и вокруг нас.
Чем же гению руководствоваться при выборе, как не математической трудностью решения? Темы первых работ Чаплыгину предложил Жуковский, последующие работы развивали идеи, заложенные в предыдущих, исправляли ошибки предшественников.
Большая группа работ Чаплыгина о динамике твердого тела и прежде всего о катании твердых тел, например, обязана своим возникновением чужой ошибке. Вопрос представлял исключительные теоретические трудности. При решении задач о катании твердого тела по поверхности дело сводится к так называемой неголономной системе, когда лагранжевские дифференциальные уравнения движения становятся неприменимыми.
Видный финский математик и политический деятель, профессор Лоренс Линделёф, решая задачу о катании твердого тела по плоскости, не учел неприменимости уравнений Лагранжа к неголономным системам и в таком виде выпустил в свет в 1895 году свою работу.
Сергей Алексеевич заметил ошибку и занялся проблемой «О движении тяжелого тела вращения на горизонтальной плоскости». Он не только выяснил ошибку финского математика, но и дал собственный анализ и решение этой трудной проблемы, причем полностью решил случай качения диска, качения шара и ряд других.
Работы Чаплыгина по неголономным системам вызвали ряд работ русских и иностранных ученых, и сам Сергей Алексеевич придавал им большое значение. Для него самого не существовало математических трудностей, и чудесные по простоте решения труднейших задач давались ему так легко, что он удивлялся, что в них находили трудного другие. Вот так же он еще в гимназии никогда не мог понять, как это его товарищи не знали уроков, бегали от учителей, оставались на второй год в том же классе.
Сергей Алексеевич успешно и много работал в области плоской задачи теории упругости, но, не считая работы эти завершенными, он не спешил публиковать их.
Через несколько лет обширное исследование Г. В. Колосова представлено было на ту же тему в качестве докторской диссертации.
Сергей Алексеевич, узнав об этой работе Г. В. Колосова, не стал возвращаться к своему исследованию, и оно так и осталось неопубликованным.
Того спокойствия, с каким относился к своим работам сам Чаплыгин, не разделяла научная и инженерно-техническая общественность. Высокую оценку получили исследования по теории движения твердого тела в жидкости и по динамике неголономных систем. Представленные членом-корреспондентом Академии наук профессором Н. Е. Жуковским на соискание премии графа Д. А. Толстого, они были удостоены присуждения от Академии наук Большой почетной золотой медали.
Непременный секретарь Академии наук не замедлил 31 января 1900 года уведомить Сергея Алексеевича об этой награде. В тяжелом пакете с пятью сургучными печатями вместе с письмом находилась и медаль. Почтальон с большой кожаной сумкой и револьвером в кобуре у пояса, разносивший денежные и ценные пакеты, с любопытством ждал, когда Сергей Алексеевич раскроет конверт. Сергей Алексеевич сначала вынул коробочку с медалью и, сняв крышечку, с любопытством стал рассматривать барельефный портрет бывшего президента академии и министра народного просвещения. Почтальон посмотрел через плечо Сергея Алексеевича на золотую медаль и сказал:
