Уже 25 июня 1941 г. дивизии Вермахта подошли к следующему пункту базирования Балтийского флота – порту Вентспилс, который уже несколько дней бомбили самолеты Люфтваффе. Эвакуация из него также проходила в спешке, на причалах бросали все, что не успели взорвать: флотское имущество, орудия, мины и прочее.
27 июня Вентспилс последними покинули пароходы «Амга» и «Марта» тоннажем по 1414 брт. Им удалось благополучно достичь острова Сааремаа и высадить там военных моряков. Затем суда отправились в Таллин, но 29 июня в районе пролива Соэла-Вяйн, разделяющего острова Сааремаа и Хиума (Даго), были атакованы и потоплены немецкими самолетами.
Части Вермахта быстро продвигались на север и северо-восток, одним за другим захватывая места базирования Балтийского флота. 27 июня они вышли к Западной Двине, и командующий КБФ дал указание об эвакуации Прибалтийской военно-морской базы, располагавшейся в Усть-Двинске. В тот же день легкий крейсер «Киров» и пять эсминцев покинули Рижский залив и перешли в пролив Муху-Вяйн (Моонзундский пролив), между материком и островом Муху (Моон), и встали на рейде порта Куйвасте, на юго-восточной оконечности острова. Позднее к ним присоединились и другие корабли, в том числе эсминец «Сметливый», плавбазы «Иртыш» и «Смольный», а также семь подводных лодок. Однако над проливом регулярно летали немецкие самолеты-разведчики, и, опасаясь авиаударов, командир отряда легких сил (ОЛС) Балтфлота контр-адмирал В. П. Дрозд решил эвакуировать крупные корабли еще дальше – в Таллин.
Несмотря на то что война шла уже две недели, отдельные флотские командиры, вероятно, продолжали мысленно находиться еще в мирном времени. Так, 9 июля подводная лодка С-6, только что вернувшаяся из похода в Поморскую бухту, встала на якорь в одной из бухт Сааремаа. Ее командир капитан-лейтенант В. Ф. Кульбакин, видимо, расслабившись после похода, разрешил команде купаться. Утрата бдительности привела к тому, что плескающиеся матросы не заметили приближавшийся немецкий самолет. В 13.35 в ходе пулеметного обстрела лодка получила повреждения, трое моряков погибли, а еще семь, в том числе и командир, получили ранения.
14 июля штаб Балтийского флота получил сообщение о том, что якобы по Рижскому заливу следуют крупные германские конвои.
Решив наконец применить свои силы по прямому назначению, командир ОЛС контр-адмирал Дрозд направился туда с отрядом из шести эсминцев и двух сторожевиков. Однако преисполненная боевым духом «эскадра» не обнаружила ни одного судна.
Зато утром 15 июля корабли, стоявшие на якорях в бухте Кей-густи, на острове Рухну, сами были обнаружены немецким самолетом-разведчиком. Вскоре из облаков вывалились четыре Ju-88A и начали пикировать. Их заметили слишком поздно, и ни один из кораблей даже не успел сняться с якоря. Три бомбы разорвались непосредственно у борта эсминца «Страшный» капитана 3-го ранга Е. П. Збрицкого. От сотрясения на нем вышли из строя два котла и турбогенератор. Кроме того, от попавшего осколка бомбы загорелись заряды в 4-м артиллерийском погребе, но команда успела затопить его, избежав подрыва боезапаса. Погибли семь человек, и еще 22 были ранены.