3 сентября в бухте Кыгусте на острове Сааремаа был потоплен грузо-пассажирский пароход «Густав» тоннажем 107 брт.
13 сентября бомбардировке подвергся рейд порта Кярдла, находящийся на северо-восточном берегу острова Хиума. В результате прямого попадания бомбы в паровой котел там затонул грузовой пароход «Хииула». На следующий день там же был потоплен катер-тральщик КМ-1308. 16 сентября в районе Палдиски жертвой немецких самолетов стал тральщик ТЩ-81 («Ижорец-22»[29]). 17 сентября на рейде Триги был потоплен малый грузо-пассажирский пароход «Тритон» тоннажем 183 брт. 19 сентября в Матсапусском заливе был тяжело поврежден грузо-пассажирский пароход «Рудольф». Капитан вывел судно на мелководье, где оно затонуло, после чего команда покинула его. В этом случае никто не погиб.
Пилоты Люфтваффе продолжали топить один корабль за другим, словно на учениях. 19 сентября сначала севернее Сааремаа были отправлены на дно катер МО-405 и катер-тральщик КМ-2 «Волхов», а затем в одной из бухт на северном берегу острова были потоплены еще пять стоявших там катеров-тральщиков. 20 сентября около Кыгусте немцы потопили торпедные катера № 34 и № 74.
Тем временем германские войска начали десантную операцию по захвату архипелага. Остатки советского гарнизона оставили остров Сааремаа и эвакуировались на Хиуму. Между тем отдельные разрозненные группы бойцов еще оставались на полуострове Сырве в южной части острова. Командир БОБР генерал-майор Елисеев решил в ночь на 4 октября выслать туда восемь разъездных катеров типа «КМ» под командованием капитана 3-го ранга П. А. Яковлева для эвакуации защитников полуострова. Однако на Балтике был шторм, и на полпути катерам пришлось укрыться в бухте на полуострове Кыпу.
Самолеты-разведчики Люфтваффе вели тщательное наблюдение за морем, и вскоре отряд был обнаружен. После этого катера подверглись ожесточенной бомбардировке и отказались от выполнения задачи. Также не удалось прорваться к Сырве и посланным туда мотоботу № 1, речному катеру «Свеланд», катеру «Этта» и даже торпедным катерам. Лишь катер МБЛ-3 с гидрографом лейтенантом Кудиновым в невероятно сложных погодных условиях сумел дойти до полуострова. Но и он не вернулся назад. Немецкие самолеты потопили катер, а оставшиеся в живых попали в плен.
Генерал-майор Елисеев докладывал в Военный Совет Балтийского флота: «Все наши старания на скудных плавсредствах эвакуировать что-либо с Сырве на Хиума не увенчались успехом. Ни торпедные катера, ни катера „КМ“, ни буксиры не смогли прорваться… Противник сосредоточил большое количество кораблей и авиации, которые все уничтожают».
5 октября одной из последних жертв Люфтваффе в районе Моон-зундских островов стал торпедный катер № 151.
Вскоре началась высадка немецкого десанта и на остров Хиума. Попутно 11 октября около острова был потоплен пассажирский пароход «Кондорс» тоннажем 210 брт. В итоге на военно-морскую базу Ханко, на одноименном полуострове на южном побережье Финляндии, удалось эвакуировать лишь 4000 человек. Это было все, что осталось от гарнизона двух огромных островов…
