В конце 1822 г. Сомов оказывается в числе участников альманаха Бестужева и Рылеева «Полярная звезда на 1823 г.», а в исходе следующего, 1823 г. наряду с будущими декабристами — Н. И. Кутузовым, К. Ф. Рылеевым, А. О. Корниловичем, Н. А. Бестужевым — входит в «домашний комитет», который в критический момент способствовал сохранению «Соревнователя», оказавшегося на грани прекращения. Можно полагать, что именно благодаря содействию Рылеева почти одновременно с последним поступает он в 1824 г. на службу в Российско-американскую компанию, где по должности своей столоначальника оказывается помощником того же Рылеева. Все это время Сомов живет в доме компании, по соседству с Рылеевым, ежедневно общается с ним по службе и, не участвуя в политических сходках будущих декабристов, становится постоянным участником их литературных собраний и предприятий.
Зимой 1824 г. внимание литературного Петербурга занимала примечательная новинка — «Горе от ума». Автор рукописной комедии после нескольких лет отсутствия появился в столице за полгода до этого. По свидетельству Д. И. Завалишина, «в исходе 1824-го» года почитатель Грибоедова Сомов познакомил его с драматургом. Тот же Завалишин вспоминал. что в это время (судя по всему, вскоре после петербургского наводнения, когда Сомов и А. Бестужев в отсутствие Рылеева жили в его квартиреи готовили «Полярную звезду на 1825 г.») Грибоедов часто бывал у Сомова. Неудивительно поэтому, что когда Сомов вмешался в журнальные споры о «Горе от ума», он не только по достоинству оценил великую комедию и горячо защищал ее от нападок консерватора и литературного старовера М. А. Дмитриева, но и обнаружил знакомство с авторским ее замыслом. С сентября 1825 г. в квартире Сомова жил А. Бестужев.
Что сближение Сомова с писателями-декабристами имело основой, помимо его ценных деловых качеств писателя, критика, незаменимого в издательской практике повседневного работника, сходство литературных, а отчасти — и гражданских позиций, видно по литературным выступлениям Сомова. О стихах его, созвучных передовым настроениям эпохи, мы уже упоминали в связи с деятельностью Сомова в обществе «соревнователей»; переведенные им в 1824–1825 гг. «Записки полковника Вутье о нынешней войне греков» завоевали популярность в среде декабристов и нашли применение в их агитационной работе; в приветственном отзыве Сомова о «Полярной звезде на 1825 г.» нетрудно узнать его любимые мысли, известные нам по выступлениям 1821–1823 гг. «…Заметно было с самого появления „Полярной звезды“ (в 1823 г.), — читаем в этой рецензии, — что в ней преимущественно, и стихи и проза, говорили нам о нашей отчизне или посвящены были ее воспоминаниям… Желательно, чтобы… „Полярная звезда“ приобрела славу еще прочнейшую и блистательнейшую — заставила бы русских читателей… полюбить все русское: и великие наши воспоминания, я коренные обычаи, и язык звучный и благородный» [Северная, пчела, 1825, № 41, 4 апреля].
Последнее звено в истории сотрудничества Сомова с А. Бестужевым и Рылеевым — написанная им для «Звездочки» (так был назван альманах на 1826 г.) «малороссийская быль» «Гайдамак». После декабрьского восстания отпечатанные листы альманаха были конфискованы, а вскоре был арестован Сомов: некоторые из декабристов в своих показаниях назвали его имя в ряду имен членов общества. Материалы следствия говорили, однако, о непричастности скромного литератора к политической деятельности его друзей, и в начале 1826 г. он был выпущен на свободу.
Положение Сомова, над которым только что тяготело столь серьезное политическее подозрение, осложнялось еще и тем обстоятельством, что он был одним из первых у нас профессиональных литераторов и, лишившись службы в Российско-американской компании, должен был зарабатывать на жизнь исключительно литературным трудом. В условиях когда «Соревнователь» прекратил существование, «Звездочка» так и не взошла на литературный небосвод, «Благонамеренный» вконец захирел и доживал свои дни, сотрудничество Сомова с недавними друзьями казненных или сосланных декабристов — Гречем и Булгариным, завязавшееся еще в преддекабрьские времена, упрочилось, более того, Сомов впервые со времени вступления своего на литературное поприще оказался в зависимом положении. В довершение всего писателю так и не были возвращены из Следственного комитета его бумаги, между которыми, по его свидетельству, было «несколько начатых и почти уже оконченных повестей» [Московское обозрение, 1877, № 22, с.228]. Первое время Сомов занимается почти исключительно переводами и печатает их в «Северной пчеле». Тем более примечательно, что среди единичных оригинальных его выступлений 1826 г. — две рецензии на сочинения видного деятеля Союза Благоденствия, руководителя «ученой республики» Ф. Н. Глинки, признанного «прикосновенным» к делу декабристов и только что сосланного в Петрозаводск.