Дочь князя Темрюка Кученя (по другим источникам, Гошаня) в сопровождении свиты 15 июля 1561 года прибыла в Москву на смотрины и оказалась «любой» Иоанну. Через пять дней, 20 июля. Митрополитом Макарием избранница была крещена и получила имя Мария. Прошел месяц, и 21 августа 1561 года юная княжна, знавшая по-русски всего лишь несколько слов, была обвенчана в Успенском соборе Кремля с «Царем и Великим князем всея Руси». Свадьбу сопровождал праздничный трехдневный царский пир, и «народ веселилося». Послушность, верность и скромность юной горской красавицы нравились Грозному, и он брал жену в регулярные свои паломничества по монастырям. Умерла Мария в сентябре 1569 года.
Два года Иоанн Васильевич оставался вдовцом, а 28 октября 1571 года женился снова на девятнадцатилетней Марфе Васильевне Собакиной, умершей через несколько дней после свадьбы (13 ноября), не потеряв своей невинности. Считается, что четвертой женой Иоанна стала в апреле 1572 года Анна Алексеевна Колтовская, которая через несколько месяцев была пострижена в монахини и окончила свои дни в монастыре под именем инокини Дарьи в 1626 году.
Анна Колтовская, как и Марфа Собакина, происходила из коломенских дворянок, и, прежде чем на ней жениться. Царь обратился в апреле 1572 года к церковному Собору, состоявшему из трех архиепископов, семи епископов, множества архимандритов и игуменов. Собор созывался в Москве по случаю избрания нового Митрополита вместо скончавшегося 8 февраля Кирилла (1568–1572). Но, прежде чем решать вопрос о Первоиерархе Церкви, собравшиеся услышали покаянное слово Царя, вызвавшее у немалого числа присутствовавших слезы.
«Первую мою жену Анастасию, с которой я жил тринадцать с половиной лет, злые люди отравили; вторую, Марию, после осьмилетней супружеской жизни также отравили; третью, Марфу, испортили еще до венца, и хотя я женился на ней в надежде на ее выздоровление, но через две недели она скончалась, сохранив нерушимым свое девство. В глубокой скорби хотел было облечься в иноческий образ, но, видя бедствия государства и еще несовершеннолетний возраст моих детей, дерзнул приобщиться четвертому браку. И ныне умиленно прошу святительский Собор простить меня и разрешить жениться и молиться о моем грехе.
Иоанн прекрасно осознавал свою греховность и просил церковного разрешения на брак, хотя, как явствует из многих сочинений, «был тираном » и «мог творить всё, что угодно ». Казалось бы, что Церковь, «запуганная » жестокими методами правления, «репрессиями», должна была безропотно согласиться. Однако этого не произошло. Собор провел специальное обсуждение в храме Успения Богородицы и вынес 29 апреля 1572 года своё заключение: брак разрешить, но наложить на Царя трехлетнюю епитимию^^^.
Суть её состояла в следующем. В первый год в собор вообще не входить до Пасхи. Во второй год стоять в церкви с оглашенными. На третий стоять Царю в Церкви с верующими, и, когда придет третья Пасха, духовник удостоит приобщиться Святых Тайн Христовых. Наказание было суровым, а для особы христианского монарха вообще беспрецедентным. Иоанн несколько месяцев неукоснительно исполнял соборное решение. Сохранились даже летописные описания того, что, прибыв к храму, он оставался у стен его, в то время как дети молились в самой церкви.
В определении Собора имелся пункт, согласно которому с Царя снимается епитимия, «если он пойдет войною против неверных за святые церкви и за православную веру». И такое событие случилось в начале августа 1572 года. Русское воинство во главе с И. М. Воротынским в 45 верстах от Москвы при селе Молоди разгромило соединенную Крымско-Ногайскую орду. Царь с конца мая находился в Новгороде, и весть о победе туда пришла 6-го числа, а уже 7-го он в Софийском соборе отстоял благодарственный молебен. Войска выполняли волю царскую, и повелитель незримо присутствовал там, где сражалась его рать.
Вместе с Иоанном в Новгороде находилась и Анна Колтовская, а когда он в конце августа вернулся в Москву, то к тому времени их совместная жизнь и завершилась. В сентябре 1572 года Колтовская уже была «инокиней Дарьей». Самое замечательное во всей этой истории, что в документах нет никаких данных о процедуре самой царской свадьбы, как будто её вовсе и не было.
