В 1206 году, подстрекаемый ливами, Владимир начал наступление в Ливонии. От лазутчиков он знал о том, что гарнизон в Риге невелик, а епископ уехал в Германию. Проблема была в том, что теперь ему было очень трудно рассчитывать на поддержку ливов, чей военный потенциал был подорван прошлогодним поражением от крестоносцев. Но полоцкий князь это прекрасно понимал и потому собрал очень большое войско, «со всех концов своего королевства, а также от соседних королей, своих друзей» (Генрих Латвийский, с. 102). Полки выступили на Ригу, часть ратников шла по суше, а остальные на судах и плотах спускались по Западной Двине.
По замыслу Владимира, сначала планировалась овладеть замками Икескола и Гольм, которые прикрывали дорогу на Ригу. Что лишний раз показывает нераспорядительность русского князя и предусмотрительность немецкого епископа. Потому что, пока в замках не было гарнизонов крестоносцев, их можно было без проблем захватить. Да и шанс, как мы помним, у князя был. Теперь же ситуация изменилась и приходилось большой кровью платить за прошлые ошибки.
Первые потери русские понесли у Икесколы, когда войска высаживались на берег. Крестоносцы метко били со стен из баллист и катапульт, вели массированную стрельбу из арбалетов, и Владимир, оценив силу сопротивления, решил обойти замок. Главный удар обрушился на Гольм. Узнав о приближении полоцких полков, часть ливов из окрестных селений укрылись в лесах, остальные бросились в замок под защиту немецкого гарнизона. Факт сам по себе весьма знаменательный и наглядно свидетельствующий о том, что Владимир упустил время для открытой войны с крестоносцами.
Русская рать обложила Гольм плотным кольцом, и воины отправились по окрестным лесам для заготовки дров и бревен, поскольку князь решил поджечь деревянные укрепления замка. Под стены выдвинулись лучники и открыли меткую стрельбу по стенам, переранив многих защитников. Ответ не заставил себя долго ждать, орденские баллистарии и арбалетчики вступили с княжескими лучниками в перестрелку, нанося врагу значительный урон. Баллисты били достаточно далеко и поражали не только стрелков под стенами, но и тех ратников, которые находились в лесу. Тогда Владимир отправил гонцов к ливам, прося у них поддержки. Здесь и сказался тот раскол, который произошел среди местного населения в отношении крестоносцев. Одни племена прислали своих людей, другие старейшины вообще не посчитали нужным ответить князю на его призыв. Прибывших ливов Владимир отправил на заготовку дров, а все свои войска стянул к Гольму. Не защищенные доспехами, ливы несли большие потери, но деревянная гора под стенами замка продолжала расти.
Во время этой осады в полной мере проявилась неумение русских осаждать крепости. Обычно князья и воеводы захватывали вражеские города либо внезапным нападением (изгоном), либо с помощью длительной блокады (обложением). Однако в данной ситуации ни один из вариантов не подходил, поскольку внезапного нападения не получилось, а на длительную осаду не было времени, Владимир опасался возвращения епископа с новыми отрядами крестоносцев из Германии. Тем не менее сражение за Гельм затянулось и продолжалось одиннадцать дней. И это при том, что собственно германцев в замке было лишь 20 человек. Основную массу защитников составляли ливы, но они были крайне ненадежны, и крестоносцам приходилось все время быть начеку, наблюдая как за врагами, так и за своими вынужденными союзниками. Вполне вероятно, что если б осада продлилась чуть дольше, то осажденные в замке ливы перешли бы на сторону русских и открыли им ворота.
Генрих Латвийский объективно указал как на сильные, так и на слабые стороны военного дела у противника:«Русские с своей стороны, не знавшие применения баллисты, но опытные в стрельбе из лука, бились много дней и ранили многих на валах» (с. 103). Действительно, не только княжеские дружинники прекрасно стреляли из лука, но и простые ратники, среди которых было немало охотников. Так же в «Ливонской хронике» рассказывается о неудачной попытке Владимира применить осадную технику: «
