Аналогичные обвинения Грозный адресовал и непосредственно эмигранту Курбскому. Последний не оставил без внимания царские упреки и ответил на них в таких выражениях: «А о Володимере брате воспоминаешь, аки бы есть мы его хотели на царство — воистину о сем не мыслих, понеже (Володимир) и не достоин был того». Беглый боярин утверждал, будто он угадал грядущую немилость от царя в тот момент, «когда еще сестру мою (царь) насилием от меня взял еси за того то брата твоего». Тут Курбский явно покривил душой.
Именно брак его сестры княжны Одоевской со Старицким ввел князя в круг ближней царской родни и позволил достичь высокого положения при дворе.
В ближайшие месяцы после суда над Старицкими обстановка в Москве еще более осложнилась. Умер престарелый митрополит Макарий, пользовавшийся авторитетом как у взбалмошного молодого царя, так и у вождей боярской оппозиции. Преемникам Макария стал бывший духовник царя Афанасий. Ему предоставлены были особые почести и привилегии. Царские милости упрочили согласие между монархом и церковью, что вызвало решительное осуждение со стороны вождей боярства.
Получив известия о происшедших в Москве переменах, юрьевский наместник Курбский написал второе послание своим единомышленникам в Печерский монастырь, которое, однако, не осмелился отослать и хранил в своем тайнике на воеводском дворе. Послание рельефно выразило настроения полуопального боярина.
Прежде всего Курбский обвинил церковных руководителей «осифлян»
(последователей Иосифа Волоцкого, сторонника богатой и сильной церкви) в том, что они прдкуплены царем и богатства ради угодничают перед властями.
Нет больше в России, писал он, святителей, которые бы спасли гонимую братию и обличили бы царя в его «законопреступных» делах. Слава Курбского свидетельствовали о том, что распри между царем и знатью привели к ожесточенной вражде. Могущественные вассалы не желали мириться с покушениями монарха на их власть и имущество. Курбский дерзко обвинял «державного» правителя в кровожадности, в том, что своей свирепостью он превзошел «зверей кровоядцев». Из–за нестерпимых мук, продолжал боярин, некоторым придется «без вести бегуном ото отечества быть».». Этот намек вполне объясняет, почему Курбский осмелился изложить на бумаге свои самые затаенные мысли. Он закончил тайное послание в Печоры перед самым побегом в Литву. Озабоченный тем, чтобы оправдать задуманную измену, Курбский встал в позу защитника всех обиженных и угнетенных на Руси, позу критика и обличителя общественных пороков. С желчью писал он о «нерадении державы» и «кривине суда» в стране, печалился о бедственном положении дворян, не имеющих не только «коней, ко бранем уготовленных», но и «дневныя пищи», с удивительным сочувствием отзывался о безмерных страданиях торговцев и крестьян, задавленных податями. «Земледелец все днесь узрим, — писал боярин, — како стражут, безмерными данми продаваеми… и без милосердия биеми».». В устах Курбского слова сочувствия крестьянам звучали необычно.
Ни в одном из своих многочисленных произведений он больше ни единым словом не вспомнил о землепашцах. Из многочисленных судных дел литовского периода известно, как Курбский обращался со своими подданными и соседями. Соседей по имению он нередко бил и грабил, а «купецкий чин» сажал в водяные ямы, кишевшие пиявками, и вымогал у них деньги».
Пробыв год на воеводстве в Юрьеве, Курбский 30 апреля 1564 года бежал в литовские владения. Под покровом ночи он спустился по веревке с высокой крепостной стены и с несколькими верными слугами ускакал в ближайший неприятельский замок — Вольмар. По словам американского историка Э.
Кинана, русский наместник Ливонии мог бы захватить семью, поскольку он бежал, по крайней мере, на трех лошадях и успел взять двенадцать сумок, набитых добром. В самом ли деле Курбский был столь черствым человеком, с легким сердцем покинувшим жену? В этом можно усомниться. Побег из тщательно охранявшейся крепости был делом исключительно трудным, и Курбский утверждал, что его самого верные слуги вынесли «от гонения на своей вые» (шее). Жену же свою беглец попросту не мог взять с собой.