Чтение взахлеб, в конце концов, заставило попробовать свои силы в литературе. В 13 лет Аркадий решил сам написать роман, но закончить его так и не смог. Созданное отважился показать своей бабушке, матери Тимофея Петровича. Эту женщину мальчишка настолько любил, что даже нарисовал ее масляными красками. Портрет в семье берегли, как дорогую реликвию. Он пережил все лихолетья и хранится сегодня у Игоря Константиновича Гаврилова. С почерневшего холста смотрит улыбающаяся женщина, наглухо закутанная в черный платок. Она — первая читательница будущего «короля смеха», которая, по его словам, «пришла в восторг» от романа.
Однако безоблачное детство подходило к концу. Этой грустной переходной поре посвящен рассказ «Молодняк» (в других редакциях — «Три желудя»): «Нет ничего бескорыстнее детской дружбы… Если проследить начало ее, ее истоки, то в большинстве случаев наткнешься на самую внешнюю, до смешного пустую причину ее возникновения: или родители ваши были „знакомы домами“ и таскали вас, маленьких, друг к другу в гости, или нежная дружба между двумя крохотными человечками возникла просто потому, что жили они на одной улице или учились оба в одной школе, сидели на одной скамейке — и первый же разделённый братски пополам и съеденный кусок колбасы с хлебом посеял в юных сердцах семена самой нежнейшей дружбы».
Именно такая дружба связала героя рассказа, в котором мы без труда узнаем маленького Аркадия, и его приятелей Мотю и Шашу. Ребята были неразлучны, вместе «братски воровали незрелые арбузы на баштанах, братски их пожирали и братски же катались по земле от нестерпимой желудочной боли». Если ходили на море, то только втроем. Избивали соседских мальчишек тоже втроем и получали от них соответственно втроем… Но вот незаметно Аркаша, Мотя и Шаша выросли — им исполнилось по шестнадцать. И вот тут-то оказалось, что жизнь — сложная штука, что в ней нужно как-то устраиваться. Шаша пошел служить наборщиком в типографию, Аркадий помогал отцу в лавке («Боже, какая проза!»), а Мотя сделал «карьеру» помощника старшего конторщика в далеком, таинственном Харькове. Однажды он приехал домой в отпуск и уже совсем не стремился встретиться со старыми приятелями. Более того, он назначил им свидание в Городском саду, сильно опоздал и, в конце концов, попросил оставить его в покое. В этот вечер Аркаша и Шаша «заброшенные, будничные, лежа на молодой травке железнодорожной насыпи, в первый раз пили водку и в последний раз плакали». Это было огромное, неподдельное горе и одновременно это были «последние слезы детства».
С концом детства пришла пора влюбленностей. Все начали «стрядать за кем-нибудь» (произносить «я» вместо «а» было своеобразным шиком местных «фраеров»), В среде подростков можно было услышать, к примеру, такой разговор:
— Дрястуй, Сережка. За кем ты стрядаешь?
— За Маней Огневой. А ты?
— А я еще ни за кем.
— Ври больше. Что же, ты дрюгу боишься сказать, чтолича?
— Да мине Катя Капитанаки очень привлекает.
— Врешь?
— Накарай мине господь.
— Ну, значит, ты за ней стрядаешь…
После такого сентиментального разговора уличенный в «стрядании» немедленно «загибал трехэтажное ругательство», чтобы его не сочли тряпкой.
В 1895 году, когда Аркадию исполнилось 15 лет, Тимофей Петрович занялся его трудоустройством: «…я остался не пристроенным, хотя отец и мечтал „определить меня на умственные занятия“, — что это за штука, я и до сих пор не знаю. Признаться, от этого сильно пахло писцом в мещанской управе» («Три желудя»). Работу Аркадию, который всегда был несколько ленив, нашли не пыльную:
«Когда мне исполнилось 15 лет, отец, с сожалением распростившийся с ворами, покупателями и пожарами, однажды сказал мне:
— Надо тебе служить.
— Да я не умею, — возразил я, по своему обыкновению выбирая такую позицию, которая могла гарантировать мне полный и безмятежный покой.
— Вздор! — возразил отец. — Сережа Зельцер не старше тебя, а он уже служит!
Этот Сережа был самым большим кошмаром моей юности. Чистенький, аккуратный немчик, наш сосед по дому, Сережа с самого раннего возраста ставился мне в пример, как образец выдержанности, трудолюбия и аккуратности.