Способности у него были хорошие, и ученье пошло очень успешно. Тем не менее оно давалось Андерсену нелегко вследствие непривычки к правильным занятиям. Товарищами и учителями был он доволен, город ему нравился, но несчастье его составлял директор школы, талантливый и знающий человек, но совсем не педагог по натуре. Его саркастический ум и насмешливая манера пугали и обескураживали учеников и в особенности чувствительного и мягкосердечного Андерсена, который, несмотря на свое самолюбие, отнюдь не был самоуверен и постоянно сомневался в своих силах. Впоследствии Андерсен узнал, что директор очень высокого мнения о его способностях, но пока он не видел от директора ничего, кроме строгости и самых обидных насмешек. Андерсен бывал у директора дома, куда тот приглашал его вместе с остальными учениками. Там директор становился другим человеком: играл с детьми в солдатики, смеялся и шутил с ними очень добродушно, но в школе все боялись его насмешек и строгого вида. Он любил ставить учеников в тупик, например, тем, что на экзамене, если они недостаточно бойко отвечали, внезапно оборачивался к печке и начинал задавать ей вопросы.
В школе Андерсен писал стихи на разные торжественные случаи, но вообще слушался своих друзей и покровителей, которые все в один голос твердили ему, чтобы он поменьше сочинял и побольше думал об ученье. Под влиянием школьной жизни юноша совершенно утратил свою ребяческую отвагу и беспечность.
За время пребывания Андерсена в школе умерли его дед и бабушка, оставившие ему в наследство всего 20 риксдалеров (15 рублей), что, однако, казалось Андерсену большим богатством. Он с восторгом мечтал о том, как отправится в родной город, и осуществил свою мечту на праздниках. Мать очень гордилась его успехами в жизни. Все в Оденсе знали, что Андерсен воспитывается на королевский счет, и это внушало большое уважение к его особе. Когда он шел по улице, на него смотрели из окон домов. Мать с гордостью говорила: «Сын башмачницы Марии совсем уж не так глуп, как думали люди!» Пребывание в родном городе оставило в уме Андерсена впечатление какого-то величия. Но все это исчезло, как только он вернулся в Слагельсе. Директор не давал ему заноситься. Бедный Андерсен все больше и больше терял мужество под его строгим и насмешливым взглядом. Единственным утешением были праздники. В эти дни он ездил по окрестностям Слагельсе и скоро изучил все памятники старины, разумеется, не как ученый, а как поэт. Но лучшим местом его путешествий был городок Соре, где жил его копенгагенский знакомый поэт Ингеман со своей молодой женой. Юноша проводил каждое воскресенье в их уютном домике поблизости от моря. Обитатели его были интересные, живые и добрые люди. Жена Ингемана обращалась с Андерсеном как добрая старшая сестра. Он совершенно отдыхал там, среди веселого общества молодежи. Ингеман занимал место профессора в так называемой «рыцарской академии» города Соре. В числе его слушателей были два молодых поэта, которые скоро сошлись с Андерсеном, несмотря на большое различие в характерах. Насколько Андерсен был мягок и женствен по натуре, настолько те были мужественны и решительны. Все, чего недоставало Андерсену в школе, находил он у Ингеманов. Здесь даровитый юноша не боялся насмешек, не прятал своих мыслей и чувств и наслаждался интересной беседой.
Андерсен выдерживал один за другим переходные экзамены и дошел до четвертого класса, когда ему минуло 20 лет. В это время он вел дневник, по отрывкам из которого можно видеть, что его тогда занимало и до какой степени он был детски наивен и чист душой. Его интересовали исключительно книги и ученье. Вперемежку с упоминаниями о вновь прочитанных книгах попадаются замечания вроде следующих: «Хорошо выдержал из математики. Боже, благодарю Тебя от всего сердца!», или: «Великий Боже, я слаб, но Ты видишь мою душу. Помоги мне перейти в четвертый класс!», и так далее.
В это время директора школы перевели в Хельсингёр по его собственной просьбе. Каково же было удивление юноши, уверенного в том, что директор считает его дураком, когда тот выразил желание, чтобы и Андерсен перешел вместе с ним и продолжал курс под его руководством. Андерсен написал об этом Коллину, который все время переписывался с ним и следил за его успехами, и действительно переехал в Хельсингёр, хотя ему было очень жаль расставаться со Слагельсе, где у него все-таки были знакомые, а главное, такие приятные соседи, как Ингеманы. Но робкий юноша не осмелился возразить директору и покорно исполнил его волю.