На следующий день Яковлев прочитал в местных газетах, что жандарм умер. У него осталось шестеро малолетних детей, которых управление жандармерии решило взять на содержание. Жандарма хоронил весь город, пришел на похороны и Яковлев. Ему было интересно послушать, что говорят люди. Уфимцы осуждали убийцу, но он не чувствовал угрызений совести. Он выполнил революционное задание, спас агитатора. Подпольщики похвалили его за решительность, а Шая Голощекин предложил включить Яковлева в группу по экспроприации ценностей буржуазии.
Первой экспроприацией, в которой участвовал Яковлев, было ограбление почтового поезда на станции Воронки. Боевики, спрятавшись за вагонами состава, стоявшего на соседнем пути, ждали, когда поезд тронется. Едва он начал набирать скорость, они бросились к подножкам почтового вагона, открыли ключом дверь и, оказавшись внутри, сразу открыли огонь из револьверов по ничего не подозревавшей охране. Застрелить пришлось четырех человек, зато было взято двадцать пять тысяч рублей. Из вагона боевики выскочили за семафором. На всю операцию ушло всего несколько минут. Ограбление обнаружили на соседней станции, но боевики в это время были уже далеко от железной дороги.
Первая операция стала для Яковлева большим эмоциональным потрясением. У него бешено стучало сердце, порой ему казалось, что еще немного, и оно выскочит из горла. Он тоже стрелял в одного из охранников, причем, как его учили, целился прямо в голову. Охранник после выстрела упал грудью на стол, безвольно опустив руки. Кровь потекла по столешнице и закапала на пол. Охранник уткнулся в нее лицом, и Яковлев увидел, как стали намокать и темнеть его длинные седые волосы.
Остальных пристрелили товарищи. Деньги были в ящике под замком. Ключ от ящика нашли в кармане у одного из охранников. Пачки купюр сбросали в мешок и тут же кинулись к выходу. Прежде, чем с подножки спрыгнул последний боевик, дверь вагона снова закрыли на ключ. Все действия были настолько молниеносными, что Яковлев не успел испытать страха. Страх пришел уже после того, когда они заскочили в телеги, поджидавшие их недалеко от железнодорожного полотна. Думали, что жандармерия тут же, по горячим следам, организует погоню. Но пока жандармы разобрались с тем, что произошло в вагоне, составили протокол осмотра, допросили паровозную бригаду, наступила ночь и розыск грабителей отложили до утра следующего дня. Тем временем боевики добрались до Уфы и разошлись по домам.
Яковлеву страшно хотелось поделиться с кем-то из близких знакомых подробностями нападения, но рядом не было никого, кому он бы мог доверить такую тайну. Он снова и снова мысленно воспроизводил всю картину ограбления, испытывая почти те же безумно острые чувства, какие охватили его в вагоне. Перед глазами вставали охранники, звучали выстрелы, кровь на столе и полу вагона и деньги в почтовом сундуке. Столько купюр он не видел ни разу в жизни. Одному человеку на них можно было прожить много лет, но деньги пошли на подготовку революции. Главным образом на закупку оружия, содержание тех, кто перешел на нелегальное положение, помощь оказавшимся в тюрьме и эмиграции. Потом было много куда более дерзких ограблений, в результате которых иногда захватывались совершенно фантастические суммы, но это первое осталось в памяти на всю жизнь.
Хотя были в памяти и другие. В 1907 году у самарских артельщиков было экспроприировано двести тысяч рублей, перестрелка с охраной и жандармами длилась несколько часов, двое боевиков были убиты, но Яковлев ушел и унес с собой деньги. Со стороны жандармов и артельщиков потери убитыми составили восемнадцать человек.
Особенно дерзким было нападение на почтовое отделение станции Миасс два года спустя. К этому времени Яковлев стал уже руководителем группы боевиков и операцию по ограблению разрабатывал сам.
Сначала в почтовое отделение бросили бомбу, от взрыва которой были ранены и не смогли оказать никакого сопротивления почтовый служащий, почтальон и полицейский стрелочник. Пока одна группа забирала деньги из сундука, другая напала на станционную кассу. Для этого пришлось убить четырех охранников. После этого боевики, выгнав из кабины на железнодорожное полотно паровозную бригаду, отцепили от поезда паровоз с одним вагоном и помчались по железной дороге в сторону Златоуста. А чтобы между станциями не было никакой связи, перед уходом разбили телеграфные аппараты. На средине пути остановили паровоз, и сошли с него. Паровоз же вместе с вагоном обратным ходом направили в Миасс. На разъезде Тургояк дежурный стрелочник во избежание аварии направил его в тупик и паровоз вместе с вагоном слетели под откос. Всего было захвачено девяносто пять тысяч рублей. Эти деньги были направлены Максиму Горькому на остров Капри для финансирования работавшей там партийной школы.
