В Академии юный Иванов учился неровно, нередко получал низкие оценки за рисунки. Но годам к двенадцати заметно переменился.
«…свойства хорошего, имеет дарование и учится весьма с хорошим успехом. Но не всегда бывает исправен в поведении своем, в церкви, в учебных классах и у стола разговаривает, а иногда и шалит. При поправлении — отговаривается, не учтив, иногда без спросу отлучается и долго спит, сложения здорового…» — аттестовал Иванова, ученика натурного класса в 1794 году К. И. Головачевский.
Была у Иванова, как и у каждого воспитанника, особая маленькая икона — его икона. Ее он видел, ложась спать (все иконы помещались в спальне на стене в одном из простенков), с нею он пробуждался. Не у этого ли святого, изображенного на ней, возможно, своего покровителя — Андрея Первозванного, просил благословения всякий раз Андрей Иванов. И не его ли благодарил за удачу.
29 декабря 1795 года на четырехмесячном экзамене Иванов награждается первой серебряной медалью за рисунок. Его рисунки начинают вызывать все большее удивление, а у многих и зависть. По высшим оценкам он выходит на первое место в классе. Осенью 1796 года одна из его работ назначена в оригиналы. Случай редкий для Академии.
Готовясь к конкурсной работе, Андрей Иванов, как и полагалось ученикам, копировал работы старых мастеров.
Писал он и эскизы, в основном на Библейские темы: «Пир богов», «Саул и Давид», «Моисей источает воду из скалы», «Моисей читает народу скрижали завета», «Эней спасает Анхина из горящей Трои».
Сиротство по-своему учит жизни, обостряя внимательность и осторожность, особенно к лицам окружающим: всегда важно знать, не исходит ли опасность от них, что надобно ожидать в следующий момент. К двадцати годам Иванов неплохо разбирался в психологии. В тех же его эскизах видна логическая мотивировка действия, жеста, мимики.
Учителем Иванова в историческом классе был Григорий Иванович Угрюмов. Тихого нрава, доброй души человек, он помогал бедным и не обидел в жизни никого. Угрюмов был родоначальником русской исторической живописи. Как педагог и художник он несомненно оказал влияние на формирование взглядов молодого конкурсанта.
Григорий Иванович Угрюмов одним из первых художников начал разрабатывать русские национальные народные типы в своих картинах.
Он тяготел к русской истории и говорил ученикам:
— Большой исторический род не только увеселяет наше зрение и удовлетворяет любопытству, но еще исправляет нас, предлагая нам живо добрые и худые примеры.
В октябре 1795 года Угрюмов получил программу-тему для картины на звание академика. Позже, закончив работу, пожалуй, самую сильную по живописи, Григорий Иванович назовет ее так: «В присутствии Великого Князя Владимира Российского воин сын кожевника оказывает силу свою над разъяренным быком».
Сюжет взят из летописных сказаний. Великий князь приказал искать богатыря для борьбы с печенежским великаном, а пришел старик-кожемяка со своим младшим сыном Усмарем. Владимир, увидев его, смутился — не было в юноше, по виду, ничего богатырского. Не мог поверить Владимир старику, что сын его способен разорвать сырую кожу. Но настойчивым оказался старик. Уступил великий князь ему, назначил испытание. Ударами трезубца, лаем собак разъярили быка-великана, кровью налились глаза его, помчал он, словно таран, в сторону Владимира, но был остановлен рукой Усмаря. Немудрено, что вскоре после этого победил юноша и печенега.
Впервые в истории русской живописи главным героем картины стал простой сын кожемяки — богатырь Усмарь. Через несколько лет этот же мотив повторит в своей картине Андрей Иванов: ученик Угрюмова изобразит князя Мстислава, победившего косожского богатыря Редедю.
Таланту Угрюмова в какой-то степени Академия художеств будет обязана своим дальнейшим существованием. Император Павел Петрович, задумав постройку Михайловского замка, закажет для украшения большого зала шесть картин на историческую тематику, им разработанную, и, пребывая в тот момент по каким-то причинам в гневе, назначит самые короткие сроки, грозясь в противном случае закрыть Академию. «Академия трепетала, — писал первый ее историограф П. Н. Петров. — Опытность и быстрота письма Угрюмова выручили ее из беды. Увидев первую историческую картину его кисти „Вступление Иоанна IV в завоеванную Казань“, император остался совершенно доволен».