Тем временем Геббиа успел закончить Школу дизайна и переехать в Сан-Франциско. Здесь он устроился работать художником-оформителем в издательстве Chronicle Books и поселился в четырехкомнатной квартире на Рауш-стрит в районе Саут-оф-Маркет. Кроме того, Геббиа пробовал себя в предпринимательстве, пытаясь наладить выпуск подушек, которые он придумал во время учебы в колледже, для удобства сидения студентов во время длиннющих критических разборов их работ. Изделие было выполнено в виде задней части тела и получило вызывающее название CritBuns.[3] Оно победило в престижном конкурсе Школы дизайна, наградой в котором была оплата разработки и производства опытной партии для бесплатной раздачи всем выпускникам. Геббиа умудрился найти производителя, готового сделать пресс-форму и изготовить восемьсот штук CritBuns за четыре недели — точно к дате выпуска. На следующий день Геббиа зарегистрировал компанию, чтобы превратить свое детище в бизнес. (Геббиа с малых лет демонстрировал склонность к извлечению прибыли из искусства: в третьем классе он продавал одноклассникам свои рисунки черепашек-ниндзя по два доллара за штуку. Бизнес накрылся, когда родители учеников пожаловались его учителю.)
В частых телефонных разговорах Геббиа рассказывал Чески о CritBuns, и вместе они обсуждали идеи, которые могли бы предложить 3DID. Каждый телефонный разговор заканчивался одинаково: Геббиа просил Чески подумать о переезде в Сан-Франциско, чтобы они могли создать компанию и начать совместный бизнес. Чески отказывался переезжать по единственной причине — в этом случае у него пропадала медицинская страховка. Однажды Чески получил посылку на свой рабочий адрес. Открыв ее, он увидел пару CritBuns серийного производства. У Геббиа все же получилось выпустить их на рынок: он получил большой заказ от магазина дизайнерской продукции Нью-Йоркского музея современного искусства — предел мечтаний каждого дизайнера. Чески вспоминает, что подумал тогда: «А ведь ему удалось!» («Это была такая легкая подначка. Напоминание: не забывай, мы вдвоем еще и не такое сможем», — говорит Геббиа).
Этого оказалось достаточно, чтобы Чески принялся за поиски работы в Сан-Франциско. В начале 2007 года он узнал о вакансии в приобретавшей тогда популярность компании Method, которая занималась бытовой химией с акцентом на экологичность и качественный дизайн упаковки. Чески решил, что это выход: он окажется в Сан-Франциско и сможет работать на компанию, которая придает большое значение дизайну и больше соответствует его личным взглядам. Он прошел несколько этапов собеседований, сделал пробный проект, представил его комиссии из пяти представителей топ-менеджмента, и с каждым этапом перспектива нравилась ему все больше. Но работу он не получил — в последний момент выбор пал на другого кандидата. Чески приуныл.
Зато он полюбил Сан-Франциско, куда несколько раз приезжал на собеседования. Ему понравилась энергетика города, а творческие и предприимчивые персонажи из окружения Геббиа напомнили ему об атмосфере школы. (Геббиа стал ответственным арендатором квартиры на Рауш-стрит и превратил ее в некое подобие кооператива дизайнеров, тщательно отбирая соквартирантов-единомышленников.) Чески с Геббиа начали всерьез обдумывать вопрос, какую компанию они могли бы создать вместе. К этому моменту Чески уволился с работы (к большому огорчению своих родителей) и начал воплощать собственный план. Ему предложили преподавать промышленный дизайн в Университете штата Калифорния в Лонг-Бич, и он все больше вовлекался в жизнь сообщества лос-анджелесских дизайнеров. В итоге он решил, что останется жить здесь, а несколько дней в неделю будет проводить в совместной работе с Геббиа в Сан-Франциско.
Однако в сентябре двое соквартирантов Геббиа неожиданно съехали после того, как арендодатель повысил плату, и он принялся еще настойчивее убеждать Чески переехать в Сан-Франциско и занять одну из комнат. Одного соседа он уже нашел, а Чески был идеальным кандидатом на роль второго. Но тот колебался. Для него это было дороговато, да к тому же им с Геббиа пришлось бы платить за аренду всей квартиры еще месяц, поскольку третий жилец не собирался въезжать до ноября. Чески начал было проталкивать идею об аренде у Геббиа его дивана на три дня в неделю (ничего не напоминает?), поскольку тогда он мог позволить себе жить на два города. Однако Геббиа счел это предложение нелепым. Сроки поджимали, соквартирантов не предвиделось, и Геббиа решил, что откажется от квартиры. Но утром того дня, когда он должен был связаться с арендодателем, ему позвонил Чески и сказал, что согласен: он забирает одну из комнат.