Через год произошел случай, который позволил Карнеги получить прибавку к жалованью.
Однажды, когда служащие еще не пришли на работу, возникла необходимость в приеме срочной телеграммы, и Эндрю рискнул сделать это самостоятельно. Явившийся позднее заведующий не только не отчитал его, а напротив, одобрил его инициативу. С тех пор Эндрю стали допускать к аппарату во время отлучек телеграфистов и даже позволяли замещать их в отпускной период. В результате он был повышен по службе и стал получать 25 долларов в месяц. Работа развивала в нем способности комбинировать, улучшила знание английского языка и других иностранных языков. С течением времени он стал принимать все депеши на слух.
В 1853 г. расторопный юноша познакомился с начальником участка Пенсильванской железной дороги Томасом А. Скоттом, который предложил ему место секретаря и телеграфиста. Под руководством нового хозяина Эндрю стал исполнять все больше и больше таких служебных функций, которые не входили в непосредственный круг его обязанностей, но значительно расширяли его деловые навыки.
Одно происшествие, отчетливо сохранившееся в памяти Карнеги, послужило поводом к его дальнейшему повышению по службе. В то время железные дороги были еще одноколейные. Поэтому отправкой поездов руководил по телеграфу лично директор дороги. Томасу Скотту приходилось почти каждую ночь проводить на станции, корректируя движение составов, и поэтому по утрам он нередко отсутствовал. Придя однажды утром на службу, Карнеги узнал, что на Восточной линии произошла серьезная катастрофа, задержавшая отправление курьерского поезда на Запад. В связи с этим товарные поезда, шедшие в обоих направлениях, были отведены на запасные пути. Мистера Скотта нельзя было найти, и тогда Карнеги стал самостоятельно отдавать распоряжения от его имени. Сидя за телеграфным аппаратом, он отправлял поезда, передвигая их с одной станции на другую, принимая все необходимые меры предосторожности, — и, в конце концов, привел все в полный порядок. С тех пор Скотт лишь в редких случаях отдавал личные распоряжения по движению поездов, а Карнеги стал заместителем своего начальника и смог существенно повысить благосостояние семьи.
В 1856 г. Томас Скотт был назначен директором Пенсильванской железной дороги и предложил Карнеги поехать с ним в Эльтуну. Там они проработали вместе более двух лет, и именно там произошло важное по своим последствиям событие. Однажды к Эндрю подошел человек, с виду похожий на фермера, и показал ему модель изобретенного им вагона для ночных поездок по железным дорогам, получившего впоследствии название спального. Это был ставший потом знаменитым изобретатель Вуудруф. И сам Карнеги, и его начальник по достоинству оценили это изобретение. В результате их дальнейших переговоров с Вуудруфом было условленно, что тот построит два спальных вагона, а они пустят их в обращение на линии в Эльтуне. Карнеги предложил изобретателю партнерство, претендуя на восьмую часть прибыли. И изобретатель, недолго думая, принял его предложение. Чтобы внести необходимый взнос — 217,5 долларов — Эндрю первый раз в жизни выписал вексель и нашел банкира, который принял его. Спальные вагоны имели большой успех, и выручка вполне покрыла расходы и стала давать прибыль.
В 1859 г. энергичный и инициативный Карнеги, которому было тогда всего 24 года, был назначен начальником питтсбургского участка Пенсильванской железной дороги. Теперь его годовое жалованье составляло 1,5 тыс. долларов. Но эта ответственная должность была, конечно, очень нелегкой и требовала от него полной отдачи сил и времени: «Однажды мне пришлось восемь дней и ночей подряд провести на линии, потому что несчастные случаи на участке происходили один за другим. Чувство ответственности поддерживало мою энергию, и я не знал утомления. Мне было достаточно уснуть на полчасика где-нибудь в грязном товарном вагоне».
В следующем году Карнеги с матерью и братом (отец к тому времени уже умер) вернулся в Питтсбург. Теперь он смог позволить себе покупку загородного дома, а также бывать в высших кругах общества: «Я слышал там разговоры о таких предметах, о которых до сих пор ничего не знал, и поставил себе за правило каждый раз, когда заходила речь о чем-нибудь мне не известном, знакомиться с этим предметом. Благодаря этому у меня было радостное сознание, что я каждый день приобретаю какие-нибудь новые знания».