Иван Дмитриевич искал возможности выпуска и других изданий, способствующих просвещению народа. В том же 1884 г. на Нижегородской ярмарке появился первый сытинский «Всеобщий календарь на 1885 год»: «Я смотрел на календарь, как на универсальную справочную книгу, как на энциклопедию на все случаи жизни». Дела шли успешно, и вскоре был открыт второй книжный магазин в Москве на Никольской улице.
В следующем году Сытин купил печатню Орлова с пятью типографскими машинами, подобрал квалифицированных редакторов. Оформление календарей он поручил первоклассным художникам, по поводу содержания советовался с Л. Н. Толстым. В результате «Всеобщий календарь» достиг огромного тиража — 6 млн экземпляров, выпускались и отрывные «ежедневники». Необыкновенная популярность новой продукции потребовала постепенного увеличения количества названий календарей: постепенно их число достигло 21, причем каждый выпускался многомиллионным тиражом.
В 1887 г. истекло 50 лет со дня смерти Пушкина, и независимые издатели получили возможность печатать его труды безвозмездно. Фирма Сытина моментально отреагировала на это событие выпуском шикарного десятитомного собрания сочинений известнейшего автора. В процессе работы Иван Дмитриевич сблизился с прогрессивными деятелями русской культуры и многому у них учился, восполняя недостаток образования. Совместно с деятелями народного просвещения Д. Тихомировым, Л. Поливановым, В. Бехтеревым, Н. Тулуповым и другими. Сытин издавал брошюры и картины, рекомендованные Комитетом грамотности, выпустил серию народных книжек под девизом «Правда». Став в 1890 г. членом Русского библиографического общества при Московском университете, Иван Дмитриевич взял на себя труд и расходы по изданию журнала «Книговедение». К тому времени его компания выпускала массовыми тиражами дешевые издания классиков, многочисленные наглядные пособия, литературу для учебных заведений и внеклассного чтения, научно-популярные серии, рассчитанные на разнообразные вкусы и интересы, красочные книжки и сказки для детей, детские журналы.
В 1889 г. было учреждено книгоиздательское «Товарищество Сытина» с капиталом в 110 тыс. рублей. Иван Дмитриевич быстро превращался в монополиста — владельца крупнейшего в стране издательско-полиграфического комплекса. Он контролировал цены на рынке, имея собственную долю не менее 20 % в выпуске народной книги. Монопольное положение на рынке позволило создать необходимые резервы для технического перевооружения и модернизации производства, а благодаря контролю над сбытовой сетью Сытин смог спокойно и планомерно заняться концентрацией в своих руках полиграфических мощностей.
Появившиеся к этому времени в Европе ротационные печатные машины стоили на порядок дороже плоскопечатных, но при этом резко снижали себестоимость при условии достаточной загрузки и больших тиражей. Снижение цены, в свою очередь, означало переход к принципиально иному рынку — массовому. Прежде всего Сытин убедился в потенциальной емкости этого рынка. В условиях кризиса 1891–1892 гг., приведшего к падению спроса на книжную продукцию, самым массовым из народных изданий оставались отрывные календари, для выпуска которых Сытиным была приобретена первая в России двухкрасочная ротационная машина.
Народные календари — общедоступные домашние энциклопедии, из которых русский человек мог узнать все необходимое — принесли их издателю как всероссийскую славу, так и сверхприбыль. Дальнейшая работа в этом направлении означала не просто монополизацию, а сращивание частного капитала с государством. Со временем Сытин стал просто скупать интересные ему издательские и полиграфические проекты. В 1893 г. он познакомился с А. П. Чеховым, который настоял на том, чтобы Сытин начал издавать газету. Иван Дмитриевич приобрел популярные журналы «Нива» и «Вокруг света», газету «Русское слово», которая первой завела собственные корпункты в различных городах страны, сотрудничала с талантливыми журналистами и в начале XX в. имела тираж около миллиона экземпляров. Корпорация Сытина поглотила типографии Васильева, Соловьева, Орлова, поставила под свой контроль крупнейшие издательства Суворина и Маркса.
