Поэтому, несмотря на просьбы С. И. Кабанова принять срочные меры для подвоза боеприпасов, продовольствия и горючего, в штабе КБФ думали о другом — как эвакуировать Ханко и использовать имевшиеся там закаленные в боях части для обороны Ленинграда. Этого требовала и обстановка — германские войска начали операцию по наступлению через Тихвин к реке Свирь, чтобы соединиться с финской армией и, создав таким образом, второе кольцо окружения Ленинграда, прервать коммуникации через Ладожское озеро.
Решение об эвакуации Ханко было принято не сразу. В. Ф. Трибуц неоднократно вел продолжительные разговоры на эту тему с первым секретарем Ленинградского обкома ВКП(б) А. А. Ждановым; позднее он вспоминал: «Не знаю, на что А. А. Жданов надеялся, но в течение октября он неизменно отвечал, что нужно подождать. Лишь в конце месяца его позиция изменилась».
Только 25 октября, после долгого перерыва, на Ханко из Кронштадта пришел отряд кораблей под командой капитана 3 ранга В. П. Лихолетова — тральщики БТЩ-210, БТЩ-215, БТЩ-218 и два малых охотника; тральщик БТЩ-203, также входивший в состав отряда, на переходе подорвался на мине и погиб. Корабли доставили некоторое количество бензина, боезапаса и продовольствия, а в обратный путь взяли, как уже рассказывалось раньше, стрелковый батальон с полным вооружением, боезапасом и продовольствием. Отряд без потерь пришел в Ораниенбаум.
Из воспоминаний В. Ф. Трибуца: «Не знаю, что произошло, но, видимо, А. А. Жданов получил разрешение Ставки начать эвакуацию гарнизона Ханко и мне было дано согласие на перевозку в Ленинград всего личного состава с техникой и запасами». В. Ф. Трибуц вызвал в Ленинград С. И. Кабанова, но поскольку тот не рискнул покинуть Ханко в напряженной обстановке, на единственном оставшемся там гидросамолете МБР-2 вылетели начальник штаба капитан 1 ранга П. Г. Максимов и начальник оперативного отделения капитан-лейтенант Н. И. Теумин. Полет на тихоходном гидросамолете на расстояние 400 км вдоль занятого противником берега Финского залива был рискованным, но прошел благополучно.
Обстановка на сухопутном фронте базы благоприятствовала эвакуации: противник перебросил в Карелию значительную часть войск из Ханковской группы, резко сократил действия артиллерии и авиации, корабли его ограничивались несением дозоров и разведкой.
30 октября над аэродромом Ханко появился двухмоторный бомбардировщик. Все огневые точки ПВО открыли по нему огонь, но оказалось, что это был советский бомбардировщик ДБ-ЗФ, на котором вернулись П. Г. Максимов и Н. И. Теумин: в целях сохранения секретности полета он был послан без оповещения ханковцев и после посадки выяснилось, что самолет получил 25 пробоин, а штурман ранен в ногу. П. Г. Максимов доложил, что командование приняло решение эвакуировать гарнизоны Ханко и Осмуссаара. Трудность организации эвакуации заключалась в том, что командование базы не знало, когда и какие корабли будут приходить в порт Ханко.
Чтобы ввести противника в заблуждение, были установлены так называемые «дни молчания». 4 ноября в 6 ч, после ухода из Ханко первого эшелона кораблей, увезших 10 тыс. человек и две трети артиллерийского полка 8-й бригады, Ханко «замолчал»: прекратилась стрельба, ни один дымок не поднимался над укреплениями — горячей пищи не готовили, печки топить было запрещено. Противник забеспокоился и произвел огневые налеты, ответа на которые не последовало. Около 14 ч около 60 финских солдат подошли к проволочным заграждениям и начали перерезать их ножницами, но тут по ним был открыт артиллерийский и пулеметный огонь. Противник был полностью уничтожен; правда, сколько ни проводили после этого ханковцы «дней молчания», выманить финнов к проволоке больше не удалось.
Весь оставшийся гарнизон был переведен на паек по полной норме, перестали экономить и боеприпасы.
8 ноября технический отдел базы получил приказание осмотреть притопленный на мелководье транспорт «Вахур», поднять его и отремонтировать. 21 ноября «Вахур» (вооруженный двумя 45-мм орудиями и 10 пулеметами) уже загрузили и отправили в Кронштадт в составе очередного, четвертого по счету конвоя. На борту «Вахура» находилось 225 артиллеристов и пулеметчиков, семья пограничника-сверхсрочника с шестью детьми, а в трюмах — 18 танков Т-26, 400 т ржаной муки, 66 т сахара, 16 т макарон, продукты из особых пайков летчиков и катерников (какао, варенье, шоколад, шпроты); осажденный Ленинград крайне нуждался в этом продовольствии. Тихоходный транспорт благополучно прибыл в Кронштадт.