По своим политическим взглядам Филиппов был человеком прогрессивных убеждений. Оставаясь беспартийным, он поддержал Октябрьскую революцию и сразу же встал на сторону большевиков.
По инициативе Ф.Э. Дзержинского в конце декабря 1917 года Филиппов стал секретным сотрудником при Президиуме ВЧК. Именно ему лично Дзержинским было поручено выяснить истинное положение дел в соседней северной стране.
Учитывая, что Филиппов до революции много раз бывал в Финляндии и имел там довольно широкий круг знакомых, Дзержинский предложил Алексею Фроловичу выехать туда под видом корреспондента одной из российских газет. На этот раз перед Филипповым были поставлены задачи чисто разведывательного характера: сбор информации о внутриполитическом положении в стране, а также изучение возможностей перебазирования кораблей Балтийского флота и российского военного гарнизона на свою территорию.
В литературе по истории советской внешней разведки отмечается, что это был первый вывод сотрудника ВЧК за кордон с разведывательными целями, положивший начало данному методу чекистской работы за границей. Этот факт нашел подтверждение и в архивных материалах Службы внешней разведки России.
В январе – марте 1918 года Филиппов неоднократно выезжал в Финляндию. Сохранившиеся в архивах разведки его письменные донесения и отчеты говорят о том, что он проявил немало находчивости, энергии и настойчивости для выполнения разведывательного задания Дзержинского. Его информация отличалась присущей опытному журналисту наблюдательностью, политической остротой и глубоким анализом.
Так, в начале 1918 года советское правительство вело усиленную подготовку к переговорам о заключении мира с Германией. Поэтому любая информация о военных планах немцев и передвижении их войск представляла для Центра большой интерес и способствовала определению позиции российской делегации на переговорах. В частности, очень важно было иметь представление о том, каким образом поведет себя Германия в отношении Финляндии, будет ли она использовать эту страну в войне против Советской России.
Значительная часть информации Филиппова относилась именно к этому кругу вопросов. В конце января 1918 года он сообщил о предстоящем захвате немцами Аландских островов. Вскоре эти сведения подтвердились. Одновременно в столице Финляндии стали циркулировать слухи о возможном наступлении немцев на Петроград. Анализируя эту информацию, Филиппов писал: «…Подготавливая умы к наступлению опасности с одной стороны, немцы идут в другом направлении. Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».
Выполняя поставленную перед ним задачу, Филиппов подробно изучил обстановку на флоте и в армейских гарнизонах, регулярно информируя о своих наблюдениях Москву В одном из своих донесений он отмечал: «Положение здесь отчаянное. Команды ждут весны, чтобы уйти домой. Матросы требуют доплат, началось брожение… Балтийский флот почти не ремонтировался из-за нехватки необходимых для этого материалов (красителей, стали, свинца, железа, смазочных материалов). В то же время эта продукция практически открыто направляется путем преступных сделок из Петрограда в Финляндию с последующей переправкой через финские порты в Германию».
Еще более тревожное положение сложилось в армейских частях. В сообщении от 23 февраля 1918 года Филиппов проинформировал ВЧК о готовящемся нападении группы финских белогвардейцев в Гельсингфорсе и в районе Выборга на российские динамитные и пороховые погреба, так как караульная служба там, можно сказать, не велась. Он также предлагал «до ухода флота в Кронштадт развернуть вербовку на судах надежных матросов, в том числе из эстонцев и финнов». Одновременно Филиппов указывал на необходимость «срочно командировать в Финляндию надежные отряды красногвардейцев с тем, чтобы навести порядок и усилить местные гарнизоны, а местами просто заменить их».
