Как отмечает Н. Павлова: «Война так радикально изменила его творчество, что, когда в 1919 году он выпустил под псевдонимом роман "Демиан", никто из увлеченных его читателей (а среди них был и Томас Манн) не угадал в авторе Гессе. Написать эту книгу мог, казалось, лишь человек начинающий и молодой. Со всей непосредственностью молодости роман передавал смятение ума и чувств, вызванное столкновением юного героя Синклера с хаосом действительности. Новой для Гессе была необычайная интеллектуальная напряженность этого романа. Как потом в "Степном волке", автору будто недоставало одной перспективы, взгляда на своего героя и мир с одной неподвижной точки. Все в жизни сместилось, и Гессе видел, как в светлой гармонии обозначились провалы, а где все как будто пропало, в низинах и в пропастях жизни, неожиданно забрезжил свет. Война одним ударом разрушила прежнюю камерность его творчества.
"Демиан", а позже роман "Степной волк" соотнесли катастрофическую современность с внутренней действительностью человека. В романе "Демиан" война вторгалась в мир героев лишь на последних страницах; в "Степном волке" политические события не затрагивались вовсе. Но на всем протяжении обоих романов писатель занят выяснением связей мировой бойни с душевной жизнью Синклера - героя "Демиана", примерного мальчика, вроде того, которого поразила однажды встреча с нищим, или же связей предфашистской ситуации в Германии с состоянием души Гарри Галлера - героя "Степного волка". Писателя будто не занимают ни широкий внешний мир, ни его законы. Но его глубоко занимает состояние души его героев».
В 1924 году Герман Гессе принял швейцарское подданство. На закате дней его часто называли «мудрецом из Монтаньолы». В том же году он женится на швейцарской певице Рут Венгер, но их брак продлился всего три года.
В 1927 году выходит в свет роман «Степной волк», ставший бестселлером. Роман, по словам самого писателя, стал «отчаянным предостережением», протестом против грядущей войны и против позиции невмешательства. Герой «Степного волка», писатель Гарри Галлер (прототипом его является сам Герман Гессе), - интеллигент-одиночка, противник милитаризма и войны. Он не может смириться с окружающей его ложью. Это Галлера автор называет «степным волком», одиноким зверем, не приемлющим стадных законов, по которым живут обыватели.
В 1929 году Гессе добился очередного успеха, опубликовав повесть «Нарцисс и Златоцвет». Предметом повествования стала полярность духовной и мирской жизни, что было темой, типичной для того времени.
Еще через два года писатель в третий раз женился - на этот раз на Нинон Долбин, австриячке, историке искусства по профессии. Гессе жил в Монтаньоле уединенно, вне партий и литературных группировок. Но при его пресловутом «отказе от политики» общественная позиция Гессе была прогрессивна, его конкретные политические высказывания отличались большой зрелостью.
Ситуацию в Германии он расценивал мрачно и, как стало ясно через короткий срок, прозорливо. Не веря в способность веймарской демократии остановить фашизм, он ответил в 1931 году отказом на предложение стать действительным членом Прусской академии искусств: участие писателя в общественной жизни этого «шаткого и мрачного» государства казалось ему бесперспективным. В марте 1931 года он писал сестре Адели: «Если Гитлер придет к власти, мы, конечно, окончательно потеряем все - не только деньги и безопасность, но все - и духовно, морально».
В конце 1930 года Гессе начал работать над романом «Игра в бисер», в котором поднял на небывалую высоту вопрос о гармонии духовной и мирской жизни. Действие утопического произведения происходит в XXII веке, в эпоху войн, хаоса, бессмысленного времяпрепровождения. Житейской суете противостоит Касталийский орден - элита интеллектуалов и художников, занятых чистым творчеством.
Е. Маркович пишет: «Перед нами глубокое философское произведение одного из крупнейших немецких писателей XX столетия, раздумья его о судьбах мира и цивилизации, о судьбах того, что ему особенно близко, - о судьбах искусства. И это не холодные размышления: за внешне спокойным повествованием скрывается сокровеннейший вопрос: "Что же будет с духовностью, что же будет с искусством в современном мире?" А значит, и с человеком, ибо для гуманиста Гессе судьба наук и искусств неразрывно связана с судьбой человека, с условиями развития человеческой личности».
