Испробовал он свои силы и в литературе. Шоу написал роман «Незрелость» (1879), а за ним еще несколько. Романы «Социалист-одиночка» (1884) и «Профессия Кэшеля Байрона» (1885-1886) напечатал небольшой социалистический журнал «Тудэй», издаваемый известным писателем, художником и социалистическим деятелем У. Моррисом.
Еще два романа - «Неразумные связи» (1885-1887) и «Любовь артиста» (1887-1888) появились в конце восьмидесятых годов в журнале «Аур корнер», основанном прогрессивной деятельницей и пылкой поклонницей Шоу - Энни Безант. К прозе Шоу время от времени возвращался и впоследствии. Однако его истинным призванием оказался театр.
В начале девяностых годов, когда в Англии возник «Независимый театр», руководимый Т. Грейном, Шоу горячо поддерживал этот театр, ставивший серьезные пьесы. Однако театру приходилось ставить главным образом пьесы иностранных авторов, в частности, драмы норвежского писателя Г. Ибсена. «При таких обидных для национального чувства обстоятельствах, - писал Шоу, - я предложил Грейну смело объявить постановку драмы из-под моего пера. Грейн без всяких колебаний так и сделал».
Так в 1892 году Шоу написал пьесу «Дома вдовца» и с этого времени становится профессиональным драматургом.
«В начале своей карьеры драматурга (писать пьесы Шоу начал достаточно поздно) он опирался на наследие Ибсена (этюд "Квинтэссенция ибсенизма"), - пишет Я. Цисарж. - Пьесы "Дома вдовца" (1892) и "Профессия миссис Уоррен" (1894) несомненно драмы ибсеновского толка: конфликт развернут в прошлое, и грехи и ошибки - оттуда, и действие развивается на фоне всеобщего морального упадка, который невозможно скрыть за добропорядочным фасадом. Позднее Шоу отказался от этой ибсеновской модели. Тем не менее, в его комедиях критическая составляющая присутствует постоянно, ибо Шоу не мог отказаться от своего жизненного кредо без того, чтобы не изменить самому себе По натуре он критик, и его потребностью было - срывать лживые маски, осуждать и разоблачать».
Пьеса «Профессия миссис Уоррен» подверглась цензурным гонениям: драматург показал в ней судьбу бывшей проститутки, владевшей сетью публичных домов и составлявшей за их счет приданое своей дочери.
В 1896- 1897 годах Бернард написал пьесу «Ученик дьявола», принесшую ему первый большой успех. Английский актер В. Террис предложил писателю создать совместными усилиями пьесу и вручил ему свой план пьесы. Шоу нашел, что «сценарий содержал слишком много действия, но в нем было слишком мало обрисовки характеров». Далее Шоу продолжал: «Тем не менее тот факт, что он приветствовал меня как выдающуюся интеллектуальную силу и все же намекнул, что я неспособен написать популярную мелодраму, доставил мне неописуемое удовольствие; я решил собрать вместе все банальные эпизоды, все затрепанные ситуации, которые сослужили такую службу за последние десять лет в "Дрянных пьесах", и скомбинировать из них новую мелодраму, которая имела бы вид глубоко обдуманной оригинальной современной пьесы. Плодом всего этого и был "Ученик дьявола"».
Пьеса была посвящена борьбе североамериканских штатов за независимость и прошла с огромным успехом в США. Присланный из-за океана гонорар фактически означал для Шоу конец его бедности.
В 1897 году Шоу получил титул государственного советника, а в следующем женится на Шарлотте Пейн-Таузенд, происходившей из богатой ирландской семьи. В письмах друзьям он называл ее «зеленоглазой миллионершей». Его пугало богатство невесты. Однако Шарлотта являлась членом фабианского общества, и их взгляды на жизнь во многом совпадали. Вместе с Шарлотой в жизнь Шоу пришли уют и порядок. Он приобрел не только верную спутницу жизни, но и умную собеседницу и помощницу.
В 1903 году венский журналист З. Требитч перевел несколько пьес Шоу на немецкий язык. «Ученик дьявола» был поставлен в Вене, «Оружие и человек» - в Берлине.
«Мировая слава, - пишет А.М. Зверев, - приходит к Шоу после того, как в постановках Х. Гренвилл-Баркера на сцене королевского театра "Корт" за три сезона (1904-1907) прошли некоторые из наиболее значительных его пьес, в том числе "Человек и сверхчеловек" (1905), "Майор Барбара" (1905), "Цезарь и Клеопатра" (1907). Они окончательно закрепили за Шоу репутацию ниспровергателя мнимых очевидностей, покушающегося на фундаментально важные понятия общепринятой морали и на представления об истории, которые выглядят аксиоматичными. Ирония Шоу, у которого сатирический пафос сочетается со скепсисом, ставящим под сомнение разумность социального устройства и реальность прогресса, является главным отличительным свойством его драматургии, все более отмеченной тяготением к философским коллизиям».
