Первым андреевским кавалером в истории России 20 марта 1699 г. стал Федор Алексеевич Головин (он же год спустя стал первым русским генерал-фельдмаршалом, а три года спустя – первым генерал-адмиралом). Этот соратник Петра I занимал исключительно важное положение в государстве, фактически совмещая обязанности главы правительства и внешнеполитического ведомства. Умер Ф.А. Головин в 1706 г., а в 2007-м перед Андреевским собором в Петербурге был открыт памятник первому кавалеру высшего ордена России.
Орден № 2 получил гетман Иван Мазепа, лишенный награды за предательство в 1708 г. А вот с орденом № 3 уже вышла почти детективная история: официально его получил прусский посол в России Людвиг Принцен, а «секретно» – господарь Валахии Константин Брынковяну, который не был внесен в орденские списки. Таким образом, вопрос, кто именно является первым иностранным кавалером ордена – Принцен или Брынковяну – остается открытым. Интересно, что в первую пятерку награжденных вошел еще один иноземец – великий канцлер Саксонии граф Вольф-Дитрих фон Бейхлинген (1703). А за военные заслуги впервые был вручен орден № 4, его обладателем стал генерал-фельдмаршал Борис Петрович Шереметев, награжденный 30 декабря 1701-го за победу над шведами при мызе Эрестфер. И только шестой орден Св. Андрея Первозванного получил его учредитель Петр I. Причем награжден он был за конкретный боевой подвиг – пленение 7 мая 1703 г. в устье Невы двух шведских кораблей. В тот день Петр и его сподвижник А.Д. Меншиков во главе небольшого отряда русских гвардейцев на тридцати шлюпках взяли на абордаж шведские корабли «Гедан» и «Астрильд», выиграв первое в истории русского флота сражение. Царь одним из первых ворвался на палубу «Гедана» с гранатой в руках. За храбрость он и А.Д. Меншиков были удостоены андреевских лент, причем награды им вручал первый кавалер ордена Ф.А. Головин.
Всего в течение XVIII столетия высшего ордена России был удостоен 231 человек. С 5 апреля 1797 г., когда был опубликован Статут награды, орденом было разрешено награждать священнослужителей. С этого же дня кавалерами Св. Андрея Первозванного автоматически становились при крещении все великие князья дома Романовых (князьям императорской крови, т. е. правнукам императоров, орден вручали при достижении совершеннолетия). Кстати, именно отсюда идет обычай перевязывать младенцев мужского пола голубой ленточкой (напоминание о голубой ленте ордена Св. Андрея Первозванного).
Широко было распространено награждение орденом Св. Андрея Первозванного политиков иностранных держав, поддерживавших хорошие отношения с Россией. Иногда такие отношения были временными, что приводило к неприятным казусам. Так, в 1807 г. кавалером ордена Св. Андрея Первозванного стал император Франции Наполеон I. Узнав об этом, король Швеции Густав IV Адольф в знак протеста вернул в Петербург свой орден. Но, по иронии истории, сто лет спустя, в 1903-м, орден Св. Андрея Первозванного получил уже другой Бонапарт – принц Луи-Наполеон, правнучатый племянник императора, который в чине генерал-майора командовал в русской армии Кавказской кавалерийской дивизией.
В течение XIX и XX вв. орден Св. Андрея Первозванного все реже и реже использовался в качестве боевой награды. Так, за Отечественную войну 1812 г. его удостоился лишь генерал А.П. Тормасов, а за Первую мировую войну – вообще никто. В начале ХХ в. состоялось 39 награждений орденом. В числе кавалеров были 12 генералов, 8 великих князей и князей императорской крови, 4 дипломата, 2 священнослужителя, 1 адмирал. Среди награжденных высшим орденом Российской империи начала ХХ века – начальник Николаевской академии Генерального штаба генерал от инфантерии М.И. Драгомиров, председатель Комитета министров действительный тайный советник И.Н. Дурново, знаменитый путешественник П.П. Семенов-Тян-Шанский. Последним иностранным кавалером ордена в 1908 г. стал бухарский эмир Саид-Абдул-Ахад-хан. А последними пятью обладателями ордена Св. Андрея Первозванного стали князь императорской крови Олег Константинович (1913), председатель Совета министров И.Л. Горемыкин (1915), инженер-генерал Н.П. Петров (1915), начальник Главного тюремного управления М.Н. Галкин-Вронский (1916) и князь императорской крови Роман Петрович (1916).
