Будучи правителем Новгорода, Ярослав должен был платить отцу две тысячи гривен дани ежегодно; еще тысяча гривен должна была выплачиваться войску великого князя. Ярослав, которому в ту пору было уже за тридцать, рискнул объявить о своем неподчинении и отказался платить дань. Узнав об этом, Владимир пришел в страшное раздражение и начал собирать войско в поход на Новгород, чтобы проучить дерзкого сына. Ярослав же не собирался отступать и пригласил наемников — варягов. Как пишет Карамзин, «небо… спасло Ярослава от злодеяния редкого» — войны с родным отцом. Битва не состоялась, потому что князь Владимир тяжело заболел и вскоре умер. Его болезнь и смерть совпали по времени с вторжением печенегов, борьбу с которыми Владимир успел поручить своему сыну Борису. Тот отправился в поход против печенегов, еще не зная о кончине отца. За время его отсутствия власть в Киеве захватил Святополк, который был лишь усыновленным ребенком Владимира.
Вернувшись с победой из похода, Борис с войском остановился у стен Киева и только здесь узнал о смерти Владимира. Военачальники советовали ему захватить власть, которая, как они считали, принадлежит ему по праву. Но Борис не захотел воевать со своим братом. Его соратники посчитали этот поступок малодушным и массово перешли на сторону Святополка.
Святополк же, чувствуя, что его положение непрочно, пока вблизи Киева находится другой наследник Владимира, к тому же имеющий куда больше прав на престол, потребовал от верных ему бояр убить Бориса. Когда убийцы подстерегли Бориса, он молился, и поэтому они не решились напасть на него. Тот же, узнав об окруживших его убийцах, принялся громко упоминать в молитве своего брата Святополка, пытаясь таким образом отвести от себя беду. Но, когда Борис закончил, убийцы все же ворвались в шатер и закололи его копьями. Вместе с ним, пытаясь прикрыть князя своим телом, погиб его слуга Георгий, родом из Венгрии. Борис умер не сразу. Он был еще жив, когда его завернули в ткань шатра. Святополк, узнав об этом, велел убийцам вернуться и завершить начатое. Следует отметить, что, согласно скандинавским летописям, убийство Бориса было совершено по приказу Ярослава, а не Святополка.
Но, как уже говорилось, у Владимира было много родных сыновей, и все они были потенциальными противниками Святополка в борьбе за власть. Для начала Святополк решил разобраться с Глебом. Он послал ему известие о том, что Владимир тяжело болен и желает увидеть сына. Глеб с малочисленным войском поспешил на свидание с отцом. Навстречу ему Святополк направил убийц. Недалеко Смоленска Глеба настигли посланцы Ярослава и рассказали ему о смерти отца и брата Бориса, а также о коварстве Святополка. Но и этот сын Владимиров проявил нерешительность, и вместо того чтобы свернуть с пути и избежать уготованной ему участи, остался на месте и принялся оплакивать отца. Вскоре его обнаружили люди Святополка и убили.
В летописях Борис и Глеб назывались сыновьями «болгарыни», однако, скорее всего, их матерью была греческая принцесса, жена Владимира. Возможно, это была одна и та же женщина, двоюродная сестра греческих императоров, дочь болгарского царя Петра. Поскольку Борис и Глеб были рождены христианкой, Владимир выделял их среди остальных своих детей. Он считал их более законными, так как был связан с их матерью христианским браком, в отличие от других своих некрещеных жен. К тому же они и по материнской линии были особами царской крови. Борис и Глеб еще долго считались покровителями рода князей и хранителями русской земли; победы русского войска порой приписывались вмешательству этих святых. Первыми ростками культа Бориса и Глеба можно считать 1052–1053 годы. Именно в это время началось возведение Вышгородской церкви Святых Романа и Давида. Целью ее постройки было иметь достойное место захоронения останков Бориса и Глеба, признанных мучениками. Их канонизация состоялась в 1071 году, и они стали первыми русскими святыми. В 1115 году мощи Бориса и Глеба были торжественно перезахоронены в Вышгороде, в специально возведенной церкви. Позднее во время нашествия Батыя церковь была разрушена, а мощи святых утрачены.
